3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one | 1373312-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1373312-27-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: CKYLIGUJCINVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以40.5 mg的产率得到N-((2-(hydroxymethyl)phenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯甲酰胺直接加成亚胺合成支化胺

  摘要：

  已经开发了铑催化苯甲酰胺 C-H 键加成到一系列芳族N-磺酰基醛亚胺的方法，并具有高官能团兼容性。异吲哚啉和异吲哚酮骨架的制备也证明了所得支化胺产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol300723x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 AgB(C₆F₅)4 、 sodium benzenesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯甲酰胺直接加成亚胺合成支化胺

  摘要：

  已经开发了铑催化苯甲酰胺 C-H 键加成到一系列芳族N-磺酰基醛亚胺的方法，并具有高官能团兼容性。异吲哚啉和异吲哚酮骨架的制备也证明了所得支化胺产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol300723x

文献信息

• Palladium-catalyzed dehydrogenative C–H cyclization for isoindolinone synthesis
  作者：Masahiro Abe、Kaho Ueta、Saki Tanaka、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1039/d1ra04661f

  日期：——

  In this paper Pd-catalyzed intramolecular dehydrogenative C(sp3)–H amidation for the synthesis of isoindolinones is described. This method features the use of a Pd/C catalyst and the addition of a stoichiometric amount of oxidant is not necessary. A mechanistic study suggested the possible formation of H2 gas during the reaction.

  本文描述了 Pd 催化的分子内脱氢 C(sp 3 )-H 酰胺化合成异吲哚啉酮。该方法的特点是使用 Pd/C 催化剂，并且不需要添加化学计量的氧化剂。机理研究表明在反应过程中可能形成 H 2气体。
• Isoindolinones via Copper-Catalyzed Intramolecular Benzylic C–H Sulfamidation
  作者：Robin B. Bedford、John G. Bowen、Carolina Méndez-Gálvez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02970

  日期：2017.2.3

  2-Benzyl-N-tosylbenzamides and related substrates undergo copper-catalyzed intramolecular sulfamidation at the benzylic methylene to give N-arylsuflonyl-1-arylisoindolinones, which can be N-deprotected using samarium iodide to generate the free 1-arylisoindolinones. Preliminary mechanistic studies indicate that the rate-determining step is not C-H bond cleavage but are instead consistent with slow oxidation of a copper pi-arene intermediate.