2-Amino-5-hydroxy-6-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)hexanoic acid | 1313529-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-hydroxy-6-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)hexanoic acid
• 英文别名: δ-hydroxy-Nε-(p-nitrocarbobenzyloxy)lysine；2-Amino-5-hydroxy-6-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoic acid；2-amino-5-hydroxy-6-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1313529-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₇
• 分子量: 341.321
• InChiKey: NXGAXMNHNFTMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-hydroxy-6-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)hexanoic acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((methylsulfonyl)oxy)-6-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  重组蛋白的无痕和位点特异性泛素化

  摘要：

  蛋白质泛素化是一种翻译后修饰，可调节真核生物学的几乎所有方面。在这里，我们发现了通过吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对的进化，将 δ-硫醇-l-赖氨酸 (7) 和 δ-羟基-l-赖氨酸 (8) 有效位点特异性掺入重组蛋白的第一条途径. 我们将 7 的遗传定向掺入与天然化学连接和脱硫相结合，以在底物蛋白和泛素之间产生完全天然的异肽键。我们通过展示泛素二聚体的合成和泛素化 SUMO 的首次合成来举例说明这种方法。

  DOI：

  10.1021/ja202799r
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-DL-赖氨酸盐酸盐 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 8-羟基喹啉 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 以64%的产率得到2-Amino-5-hydroxy-6-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  重组蛋白的无痕和位点特异性泛素化

  摘要：

  蛋白质泛素化是一种翻译后修饰，可调节真核生物学的几乎所有方面。在这里，我们发现了通过吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对的进化，将 δ-硫醇-l-赖氨酸 (7) 和 δ-羟基-l-赖氨酸 (8) 有效位点特异性掺入重组蛋白的第一条途径. 我们将 7 的遗传定向掺入与天然化学连接和脱硫相结合，以在底物蛋白和泛素之间产生完全天然的异肽键。我们通过展示泛素二聚体的合成和泛素化 SUMO 的首次合成来举例说明这种方法。

  DOI：

  10.1021/ja202799r

文献信息

• Traceless Ubiquitination
  申请人：Chin Jason

  公开号：US20140148576A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The invention related to a tRNA synthetase capable of binding delta-substituted lysine, wherein said tRNA synthetase comprises amino acid sequence corresponding to the amino acid sequence of at least L271 to Y349 of MbPyIRS, wherein said sequence comprises 5 or fewer substitutions within the amino acid sequence corresponding to the amino acid sequence of at least L271 to Y349 of MbPyIRS; and wherein said synthetase comprises W at amino acid position 349 relative to MbPyIRS.

  该发明涉及一种能够结合δ-取代赖氨酸的tRNA合成酶，其中该tRNA合成酶包括与MbPyIRS的至少L271到Y349的氨基酸序列相对应的氨基酸序列，其中该序列在与MbPyIRS的至少L271到Y349的氨基酸序列相对应的氨基酸序列内仅包含5个或更少的替换；并且该合成酶在相对于MbPyIRS的氨基酸位置349处包含W。
• INCORPORATION OF SUBSTITUTED LYSINES INTO POLYPEPTIDES
  申请人：Medical Research Council

  公开号：EP2723856A2

  公开（公告）日：2014-04-30
• [EN] INCORPORATION OF SUBSTITUTED LYSINES INTO POLYPEPTIDES<br/>[FR] INCORPORATION DE LYSINES SUBSTITUÉES DANS DES POLYPEPTIDES
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2012175924A2

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention related to a tRNA synthetase capable of binding delta-substituted lysine, wherein said tRNA synthetase comprises amino acid sequence corresponding to the amino acid sequence of at least L271 to Y349 of MbPyIRS, wherein said sequence comprises 5 or fewer substitutions within the amino acid sequence corresponding to the amino acid sequence of at least L271 to Y349 of MbPyIRS; and wherein said synthetase comprises W at amino acid position 349 relative to MbPyIRS.
• Traceless and Site-Specific Ubiquitination of Recombinant Proteins
  作者：Satpal Virdee、Prashant B. Kapadnis、Thomas Elliott、Kathrin Lang、Julia Madrzak、Duy P. Nguyen、Lutz Riechmann、Jason W. Chin

  DOI：10.1021/ja202799r

  日期：2011.7.20

  Protein ubiquitination is a post-translational modification that regulates almost all aspects of eukaryotic biology. Here we discover the first routes for the efficient site-specific incorporation of δ-thiol-l-lysine (7) and δ-hydroxy-l-lysine (8) into recombinant proteins, via evolution of a pyrrolysyl-tRNA synthetase/tRNACUA pair. We combine the genetically directed incorporation of 7 with native

  蛋白质泛素化是一种翻译后修饰，可调节真核生物学的几乎所有方面。在这里，我们发现了通过吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对的进化，将 δ-硫醇-l-赖氨酸 (7) 和 δ-羟基-l-赖氨酸 (8) 有效位点特异性掺入重组蛋白的第一条途径. 我们将 7 的遗传定向掺入与天然化学连接和脱硫相结合，以在底物蛋白和泛素之间产生完全天然的异肽键。我们通过展示泛素二聚体的合成和泛素化 SUMO 的首次合成来举例说明这种方法。