2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-mercapto-6-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)hexanoic acid | 1313529-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-mercapto-6-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)hexanoic acid
• 英文别名: 2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-5-sulfanylhexanoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-5-sulfanylhexanoic acid
• CAS: 1313529-53-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₈S
• 分子量: 457.505
• InChiKey: FZHUHDHETDZJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-mercapto-6-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)hexanoic acid 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-巯基-N6-[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  重组蛋白的无痕和位点特异性泛素化

  摘要：

  蛋白质泛素化是一种翻译后修饰，可调节真核生物学的几乎所有方面。在这里，我们发现了通过吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对的进化，将 δ-硫醇-l-赖氨酸 (7) 和 δ-羟基-l-赖氨酸 (8) 有效位点特异性掺入重组蛋白的第一条途径. 我们将 7 的遗传定向掺入与天然化学连接和脱硫相结合，以在底物蛋白和泛素之间产生完全天然的异肽键。我们通过展示泛素二聚体的合成和泛素化 SUMO 的首次合成来举例说明这种方法。

  DOI：

  10.1021/ja202799r
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-5-hydroxy-6-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)hexanoic acid 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-mercapto-6-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  重组蛋白的无痕和位点特异性泛素化

  摘要：

  蛋白质泛素化是一种翻译后修饰，可调节真核生物学的几乎所有方面。在这里，我们发现了通过吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对的进化，将 δ-硫醇-l-赖氨酸 (7) 和 δ-羟基-l-赖氨酸 (8) 有效位点特异性掺入重组蛋白的第一条途径. 我们将 7 的遗传定向掺入与天然化学连接和脱硫相结合，以在底物蛋白和泛素之间产生完全天然的异肽键。我们通过展示泛素二聚体的合成和泛素化 SUMO 的首次合成来举例说明这种方法。

  DOI：

  10.1021/ja202799r

文献信息

• INCORPORATION OF SUBSTITUTED LYSINES INTO POLYPEPTIDES
  申请人：Medical Research Council

  公开号：EP2723856A2

  公开（公告）日：2014-04-30
• [EN] INCORPORATION OF SUBSTITUTED LYSINES INTO POLYPEPTIDES<br/>[FR] INCORPORATION DE LYSINES SUBSTITUÉES DANS DES POLYPEPTIDES
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2012175924A2

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention related to a tRNA synthetase capable of binding delta-substituted lysine, wherein said tRNA synthetase comprises amino acid sequence corresponding to the amino acid sequence of at least L271 to Y349 of MbPyIRS, wherein said sequence comprises 5 or fewer substitutions within the amino acid sequence corresponding to the amino acid sequence of at least L271 to Y349 of MbPyIRS; and wherein said synthetase comprises W at amino acid position 349 relative to MbPyIRS.