diethyl 2-((methylsulfonyl)oxy)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 541506-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((methylsulfonyl)oxy)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 541506-76-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇S
• 分子量: 308.353
• InChiKey: PFOQSDNTYROGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((methylsulfonyl)oxy)cyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 142.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new amino acids structurally related to the antitumor agent acivicin

  摘要：

  A set of racemic conformationally constrained analogues of the antitumor antibiotic acivicin (+)-1 has been prepared through a strategy based on 1,3-dipolar cycloaddition of bromonitrile oxide to suitable dipolarophiles. The bromo analogue (2) of acivicin was also synthesized and tested as a reference compound, together with its stereoisomer 3. The antitumor properties of novel amino acids 4-7 were evaluated in vitro against human tumor cell lines. Their efficacy to inhibit glutamate synthase (GltS) from Azospirillum brasilense was also assayed. None of the studied compounds, but 2, showed significant activity.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00107-1
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentanon-(2)-dicarbonsaeure-(1,1)-diaethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 2-((methylsulfonyl)oxy)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的谷氨酸类似物的设计

  摘要：

  立体异构3-羧基- Δ 2 -isoxazoline环戊烷氨基酸，其代表谷氨酸的限制构象，已经通过基于ethoxycarbonylformonitrile氧化物的1,3-偶极环加成到一个适当保护的1-氨基-环戊的策略制备2-烯基羧酸。在iGluRs和mGluRs处检测到的这些氨基酸被证明是无活性的。所述生物数据已占到通过它们的构象轮廓与一个3-羧基- Δ的比较2 -isoxazolinyl脯氨酸（CIP-A）和（±）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00079-6