(E)-methyl 3-(6-bromopyridin-2-yl)acrylate | 853179-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-(6-bromopyridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(6-bromopyridin-2-yl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(6-bromopyridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 853179-81-4
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: UMLDOBIBUOKMNJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(6-bromopyridin-2-yl)acrylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-(6-bromopyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  选择性sPLA2-X抑制剂（-）-2- {2- [氨基甲酰基-6-（三氟甲氧基）-1H-吲哚-1-基]吡啶-2-基}丙酸的设计。

  摘要：

  一项领先的研究活动确定了基于吲哚的sPLA2-X抑制剂具有针对其他sPLA2同工型的有希望的选择性。sPLA2选择性和代谢稳定性的进一步优化导致了（-）-17的设计，这是一种新颖，有效且选择性的sPLA2-X抑制剂，具有精致的药代动力学特征，具有高吸收，低清除率和低毒理学风险。在动脉粥样硬化的ApoE-/-鼠模型中测试了化合物（-）-17，以评估可逆的药理性sPLA2-X抑制对动脉粥样硬化发展的影响。尽管耐受性良好，并获得了与系统相关的充分系统暴露，但（-）-17并未显着影响循环脂质和脂蛋白生物标记，对冠状动脉功能或动脉粥样硬化的组织学标记没有影响。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00507
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 (E)-methyl 3-(6-bromopyridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  选择性sPLA2-X抑制剂（-）-2- {2- [氨基甲酰基-6-（三氟甲氧基）-1H-吲哚-1-基]吡啶-2-基}丙酸的设计。

  摘要：

  一项领先的研究活动确定了基于吲哚的sPLA2-X抑制剂具有针对其他sPLA2同工型的有希望的选择性。sPLA2选择性和代谢稳定性的进一步优化导致了（-）-17的设计，这是一种新颖，有效且选择性的sPLA2-X抑制剂，具有精致的药代动力学特征，具有高吸收，低清除率和低毒理学风险。在动脉粥样硬化的ApoE-/-鼠模型中测试了化合物（-）-17，以评估可逆的药理性sPLA2-X抑制对动脉粥样硬化发展的影响。尽管耐受性良好，并获得了与系统相关的充分系统暴露，但（-）-17并未显着影响循环脂质和脂蛋白生物标记，对冠状动脉功能或动脉粥样硬化的组织学标记没有影响。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00507

文献信息

• Palladium Complexes with N,<scp>O‐Bidentate</scp> Ligands Based on <scp><i>N</i>‐Oxide</scp> Units from Cyclic Secondary Amines: Synthesis and Catalytic Application in <scp>Mizoroki‐Heck</scp> Reaction
  作者：Xuefeng Jia、Yanyan Wen、Changhui He、Xianqiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202300375

  日期：2024.2

  ions were presented as counter anions in complex II. But the palladium(II) center of IV was coordinated by nitrogen and oxygen atoms from one ligand (L4) as well as two chlorine atoms, which exhibited the nearly square-planar geometry. The study on catalytic properties of palladium complexes revealed that complex II exhibited high activity superior to the other complexes. The coupling reactions of

  钯催化的 Mizoroki-Heck 反应是构建 C sp2 –C sp2键的强大而有效的方法。本文轻松合成了四种基于环状仲胺N-氧化物单元的带有 N,O-二齿配体 ( L 1 - L 4 ) 的钯配合物 ( I — IV ) ，并成功应用于芳基溴与电子的 Mizoroki-Heck 反应-缺乏的烯烃。X射线衍射分析表明II的钯(II)原子具有扭曲的正方形平面几何形状，并且由来自两个配体( L 2 )的氮和氧原子进行四配位。配合物II中存在两个游离氯离子作为抗衡阴离子。但IV的钯(II)中心由一个配体( L 4 )的氮原子和氧原子以及两个氯原子配位，呈现出接近正方形的平面几何形状。对钯配合物催化性能的研究表明，配合物II表现出优于其他配合物的高活性。一系列芳基溴和烯烃衍生物的偶联反应在2-5 mol%钯配合物II存在下进行，以良好至优异的产率得到所需产物。该方法具有官能团相容性好、产率高、
• Efficient and fast Heck vinylation of 2-bromo-6-methyl pyridines with methylacrylate. Application to the synthesis of 6-methyl cyclopenta[b]pyridinone
  作者：Nicolas Robert、Christophe Hoarau、Sylvain Célanire、Pierre Ribéreau、Alain Godard、Guy Quéguiner、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.008

  日期：2005.5

  Heck vinylation of 2-bromo-6-methyl-3-substituted pyridines using eta(3)-allylpalladium chloride dimer/P(o-Tol)(3) complex/toluene and dimethylacetamide (DMA) as co-solvent with methyl acrylate is reported. Electronic and steric effects were investigated engaging diversely 2-bromo-3,6-disubstituted pyridines. As application, a new synthesis of the 6-methyl cyclopenta[b]pyridinone building-block connecting Heck vinylation, alkene reduction and Dieckmann condensation is described. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.