Tyr-c[D-Cys-Phe-D-Cys]-NH2 | 110116-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tyr-c[D-Cys-Phe-D-Cys]-NH2
• 英文别名: H-Tyr-D-Cys[*]-Phe-Cys[*]-NH2；10-[2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-7-benzyl-6,9-dioxo-1,2-dithia-5,8-diaza-cycloundecane-4-carboxylic acid amide；(4R,7S,10S)-10-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-7-benzyl-6,9-dioxo-1,2-dithia-5,8-diazacycloundecane-4-carboxamide
• CAS: 110116-76-2
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₅S₂
• 分子量: 531.657
• InChiKey: GWIQBMQXSQTVNB-LWYYNNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,O-双[(叔丁氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Tyr-c[D-Cys-Phe-D-Cys]-NH2
  参考文献：
  名称：

  在3位上含有苯丙氨酸残基的环状阿片肽类似物的构效关系。

  摘要：

  通过固相法合成了十种高度mu受体选择性环状阿片肽H-Tyr-D-Orn-Phe-Asp-NH2（1）的类似物，并在体外以mu和delta受体代表结合试验进行了表征和生物测定。这些环状类似物在结构上与线性阿片肽dermorphin和β-casomorphin（吗啡肽）有关，后者在肽序列的3位还含有苯丙氨酸残基。获得的结果表明，在环状肽1和与吗啡相关的肽中，类似的结构修饰（Phe3的2、3和4位或N alpha甲基化的构型反转）对阿片类药物活性的定性影响相同，而相应的修饰在β-casomorphins中有相反的作用。这些发现可以解释为表明H-Tyr-D-Orn-Phe-Asp-NH2的受体结合方式与dermorphin相同，但不同于β-casomorphins。已显示环状类似物1的3位芳香族残基的侧链长度对于受体亲和力和选择性至关重要，这表明mu和delta受体在结合位点的相对拓扑结构上彼此不同。

  DOI：

  10.1021/jm00394a027