2,2,2-trifluoro-1-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone | 70958-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(5-phenylpyrrol-2-yl)-1-ethanone；2-phenyl-5-trifluoroacetylpyrrole；2-trifluoroacetyl-5-phenylpyrrole；2-Phenyl-5-trifluoracetylpyrrol；Guyvqscarhbgsb-uhfffaoysa-
• CAS: 70958-09-7
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: GUYVQSCARHBGSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-芳基吡咯-2-羧酸的合成作为NBD系列HIV-1进入抑制剂的关键中间体

  摘要：

  摘要 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588780
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  General Route to Symmetric and Asymmetric meso-CF₃-3(5)-Aryl(hetaryl)- and 3,5-Diaryl(dihetaryl)-BODIPY Dyes

  摘要：

  A general efficient route to hitherto inaccessible symmetric and asymmetric meso-CF3-BODIPY dyes has been developed. The key stages Include the reduction of available 2-trifluoroacetylpyrroles to the corresponding alcohols which are further condensed with pyrroles. The method allows the BODIPY with 3(5)aryl(hetaryl) and 3,5-diaryl(hetaryl) substituents to be readily assembled. The BODIPY dyes synthesized fluoresce (Phi(f) = 0.56-1.00) in the 560-680 nm region.

  DOI：

  10.1021/ol200360f

文献信息

• Application of meso-CF3-Fluorophore BODIPY with Phenyl and Pyrazolyl Substituents for Lifetime Visualization of Lysosomes
  作者：Irina S. Trukhan、Denis N. Tomilin、Nataliya N. Dremina、Lyubov N. Sobenina、Michael G. Shurygin、Konstantin B. Petrushenko、Igor K. Petrushenko、Boris A. Trofimov、Irina A. Shurygina

  DOI：10.3390/molecules27155018

  日期：——

  A bright far-red emitting unsymmetrical meso-CF3-BODIPY fluorescent dye with phenyl and pyrazolyl substituents was synthesized by condensation of trifluoropyrrolylethanol with pyrazolyl-pyrrole, with subsequent oxidation and complexation of the formed dipyrromethane. This BODIPY dye exhibits optical absorption at λab ≈ 610–620 nm and emission at λem ≈ 640–650 nm. The BODIPY was studied on Ehrlich carcinoma cells as a lysosome-specific fluorescent dye that allows intravital staining of cell structures with subsequent real-time monitoring of changes occurring in the cells. It was also shown that the rate of uptake by cells, the rate of intracellular transport into lysosomes, and the rate of saturation of cells with the dye depend on its concentration in the culture medium. A concentration of 5 μM was chosen as the most suitable BODIPY concentration for fluorescent staining of living cell lysosomes, while a concentration of 100 μM was found to be toxic to Ehrlich carcinoma cells.

  通过三氟吡咯乙醇与吡唑-吡咯的缩合，以及随后对形成的二吡咯甲烷进行氧化和络合，合成了一种具有苯基和吡唑取代基的明亮远红发射非对称介-CF3-BODIPY 荧光染料。这种 BODIPY 染料的光吸收波长为 λab ≈ 610-620 纳米，发射波长为 λem ≈ 640-650 纳米。BODIPY 作为一种溶酶体特异性荧光染料，可对细胞结构进行眼内染色，随后实时监测细胞内发生的变化。研究还表明，细胞对这种染料的吸收率、进入溶酶体的细胞内转运率以及细胞的饱和率都取决于其在培养液中的浓度。5 μM 的浓度被选为对活细胞溶酶体进行荧光染色最合适的 BODIPY 浓度，而 100 μM 的浓度则对艾氏癌细胞有毒性。
• Synthesis of pyrrole-2-carboxylic acids and their N-vinyl derivatives
  作者：L. N. Sobenina、M. P. Sergeeva、A. I. Mikhaleva、M. V. Sigalov、S. E. Korostova、N. I. Golovanova、V. N. Salaurov、E. V. Bakhareva、N. N. Vasil'eva

  DOI：10.1007/bf00487424

  日期：1990.5
• Pyrroles from ketoximes and acetylene
  作者：S. E. Korostova、A. I. Mikhaleva、L. N. Sobenina、S. G. Shevchenko、M. V. Sigalov、I. M. Karataeva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf00472615

  日期：1989.1
• Synthesis and antimicrobial activity of some pyrroles
  作者：B. A. Trofimov、A. I. Mikhaleva、A. I. Belyaevskii、N. A. Volyanskaya、S. E. Korostova、L. N. Balabanova、A. N. Vasil'ev、Yu. L. Volyanskii

  DOI：10.1007/bf00758457

  日期：1981.3
• TROFIMOV B. A.; MIXALEVA A. I.; KOROSTOVA S. E.; SOBENINA L. N.; VASILEV +, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 10, 2042-2046
  作者：TROFIMOV B. A.、 MIXALEVA A. I.、 KOROSTOVA S. E.、 SOBENINA L. N.、 VASILEV +

  DOI：——

  日期：——