2,6,7-trimethylthieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-8(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6,7-trimethylthieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-8(3H)-one
• 英文别名: 4,5,11-Trimethyl-6-thia-1,8,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8,10-tetraen-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• 分子量: 234.282
• InChiKey: UIUZLIBHFSNMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-trimethylthieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-8(3H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2,6,7,9-tetramethyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-8-one
  参考文献：
  名称：

  4′, x-Seco And 4′,x-4′,5′-Diseco C-Nucleosides From 2-Hydrazino-(3H)- Thieno [2,3-D] Pyrimidin-4-Ones

  摘要：

  2-肼基-5,6-二甲基-3H-噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮(1)与乙酸环化得到3,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(5)，其迪姆罗特重排得到2,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(11)。另外，5也可以通过乙醛5,6-二甲基-4-3H-氧代-噻吩[2,3-d]嘧啶-2-基腙的脱氢环化得到。1和2与多种糖反应得到相应的腙19和20。D-葡萄糖的腙除了少量的非环状结构外，还存在环状的吡喃糖结构。糖腙的脱氢环化得到相应的融合三环化合物25和26。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0817
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-异硫氰酸基-4,5-二甲基-3-噻吩羧酸酯 在 ammonium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,6,7-trimethylthieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从双功能中间体合成新的噻吩并恶唑并嘧啶和噻吩并嘧啶四嗪衍生物

  摘要：

  由双功能中间体2,3-二氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-一衍生物13-17制备含有噻吩并恶唑并嘧啶和噻吩并嘧啶四嗪骨架的新化合物。还制备了2,3-二氢-3-取代的5,6-二甲基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（1 H）-一衍生物8-12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380426

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of thieno [2′,3′:4,5]pyrimido[1,2-b][1,2,4]triazines and thieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Hayam M. Ashour、Omaima G. Shaaban、Ola H. Rizk、Ibrahim M. El-Ashmawy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.003

  日期：2013.4

  A new series of thieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-b][1,2,4]triazines and thieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a] pyrimidines was synthesized. The newly synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory and analgesic activity using diclofenac Na as a reference standard. Additionally, the ulcerogenic effects and acute toxicity (ALD(50)) values of the active compounds were also determined. In general, the thieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives exhibited better biological activities than the thieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-b][1,2,4]triazines. Collectively, the thienotriazolopyrimidine derivatives 9, 13 and 14a were proved to display distinctive anti-inflammatory activity at the acute and subacute models as well as good analgesic profile with a delayed onset of action. Moreover, they revealed good gastrointestinal safety profile and are well tolerated by experimental animals with high safety margin (ALD(50) > 0.3 g/kg). (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.