3,6,7-trimethyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one | 320338-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,6,7-trimethyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 4,5,12-Trimethyl-6-thia-1,8,10,11-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8,11-tetraen-2-one；4,5,12-trimethyl-6-thia-1,8,10,11-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8,11-tetraen-2-one
• CAS: 320338-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• 分子量: 234.282
• InChiKey: RTCHMRLYCRMVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-trimethyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2,6,7-trimethylthieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4′, x-Seco And 4′,x-4′,5′-Diseco C-Nucleosides From 2-Hydrazino-(3H)- Thieno [2,3-D] Pyrimidin-4-Ones

  摘要：

  2-肼基-5,6-二甲基-3H-噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮(1)与乙酸环化得到3,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(5)，其迪姆罗特重排得到2,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(11)。另外，5也可以通过乙醛5,6-二甲基-4-3H-氧代-噻吩[2,3-d]嘧啶-2-基腙的脱氢环化得到。1和2与多种糖反应得到相应的腙19和20。D-葡萄糖的腙除了少量的非环状结构外，还存在环状的吡喃糖结构。糖腙的脱氢环化得到相应的融合三环化合物25和26。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0817
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylhydrazido-5,6-dimethyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3,6,7-trimethyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  4′, x-Seco And 4′,x-4′,5′-Diseco C-Nucleosides From 2-Hydrazino-(3H)- Thieno [2,3-D] Pyrimidin-4-Ones

  摘要：

  2-肼基-5,6-二甲基-3H-噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮(1)与乙酸环化得到3,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(5)，其迪姆罗特重排得到2,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(11)。另外，5也可以通过乙醛5,6-二甲基-4-3H-氧代-噻吩[2,3-d]嘧啶-2-基腙的脱氢环化得到。1和2与多种糖反应得到相应的腙19和20。D-葡萄糖的腙除了少量的非环状结构外，还存在环状的吡喃糖结构。糖腙的脱氢环化得到相应的融合三环化合物25和26。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0817

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTIONS OF POLYNUCLEAR HETEROCYCLES WITH NEW RING SYSTEMS
  作者：A. M. Abdel-fattah、A. S. Aly、F. A. Gad、N. A. Hassan、A. B. A. El-gazzar

  DOI：10.1080/10426500008046607

  日期：2000.8.1

  compound 8 could be reduced to 2-aminothienopyrimidin-4-one 9. On the other hand, 2-hydrazino derivative 2 condensed with δ-haloketones yielded 3-substituted-thienopyrimidotriazin-6-one 10a.b with new ring system, and with β-diketones, β-ketoesters to form 2- (I-pyrazolyl) derivatives 13a-c, 14. The 2-pyrazolinone derivative 15 condensed with aromatic aldehydes to afford arylidene derivatives 16a-c. Also

  摘要 5,6-二甲基-2-肼基-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (2)与芳香醛缩合得到芳基腙3a-c，环化为噻吩并三唑并嘧啶-5-one 4a-c。2 与脂肪酸反应得到 thienotriazolopyrimidin-5-one 5a.b。此外，2分别与二硫化碳和亚硝酸反应得到3-巯基噻吩并三唑并嘧啶-5-one 7和四唑并噻吩并嘧啶-5-one 8，后一种化合物8可以还原为2-氨基噻吩并嘧啶-4-one 9。另一方面，2-肼基衍生物 2 与 δ-卤代酮缩合产生具有新环系的 3-取代-噻吩并嘧啶并三嗪-6-one 10a.b，并与 β-二酮、β-酮酯形成 2-（I-吡唑基) 衍生物 13a-c, 14。2-吡唑啉酮衍生物15与芳香醛缩合得到亚芳基衍生物16a-c。此外，2 与氰基乙酸乙酯反应生成 2-（吡唑基）衍生物 17。
• 4′, x-Seco And 4′,x-4′,5′-Diseco C-Nucleosides From 2-Hydrazino-(3H)- Thieno [2,3-D] Pyrimidin-4-Ones
  作者：Atef A. Hamed、Hesham F. Bader、El-Sayed H. El-Ashry

  DOI：10.1515/znb-2001-0817

  日期：2001.8.1

  Cyclization of 2-hydrazino-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one (1) with acetic acid gave 3,6,7-trimethyl-l,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d] pyrimidin-5-one (5) whose Dimroth rearrangement gave 2,6,7-trimethyl-l,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one (11). Alternatively, 5 was obtained from the dehydrogenative cyclization of acetaldehyde 5,6- dimethyl-4-3H-oxo-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl hydrazone (7). Reaction of 1 and 2 with a number of sugars gave the respective hydrazones 19 and 20. Those of the D-glucose exist in the cyclic pyranosyl structure in addition to minor amounts of the acyclic structure. Dehydrogenative cyclization of the sugar hydrazones gave the respective fused tricyclic compounds 25 and 26

  2-肼基-5,6-二甲基-3H-噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮(1)与乙酸环化得到3,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(5)，其迪姆罗特重排得到2,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(11)。另外，5也可以通过乙醛5,6-二甲基-4-3H-氧代-噻吩[2,3-d]嘧啶-2-基腙的脱氢环化得到。1和2与多种糖反应得到相应的腙19和20。D-葡萄糖的腙除了少量的非环状结构外，还存在环状的吡喃糖结构。糖腙的脱氢环化得到相应的融合三环化合物25和26。