(1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(6'-bromo-2'-pyridyl)-1,2,3-trihydroxypropane | 292608-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(6'-bromo-2'-pyridyl)-1,2,3-trihydroxypropane
• 英文别名: (S)-(6-bromopyridin-2-yl)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 292608-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₃
• 分子量: 288.141
• InChiKey: YJSJMEJJKLVCDT-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(6'-bromo-2'-pyridyl)-1,2,3-trihydroxypropane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6,6'-bis[(1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxypropyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral enantiopure 2-(hydroxyalkyl)pyridine derivatives. Use of the chiral pool

  摘要：

  通过 2-硫代吡啶与(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛、(S)-2-甲氧基丙酸甲酯和(S)-2-甲氧基-2-苯基乙酸甲酯的反应，制备了对映体纯度较高的 2-(1-羟基烷基)吡啶，这些对映体分别来自 D-甘露醇、L-乳酸和 L-扁桃酸。6,6′-双（1-羟基烷基）-2,2′-联吡啶是由相同的天然手性化合物和 2-溴-6-硫代吡啶经 Ni 催化偶联得到的。

  DOI：

  10.1039/b000269k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以42%的产率得到(1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(6'-bromo-2'-pyridyl)-1,2,3-trihydroxypropane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral enantiopure 2-(hydroxyalkyl)pyridine derivatives. Use of the chiral pool

  摘要：

  通过 2-硫代吡啶与(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛、(S)-2-甲氧基丙酸甲酯和(S)-2-甲氧基-2-苯基乙酸甲酯的反应，制备了对映体纯度较高的 2-(1-羟基烷基)吡啶，这些对映体分别来自 D-甘露醇、L-乳酸和 L-扁桃酸。6,6′-双（1-羟基烷基）-2,2′-联吡啶是由相同的天然手性化合物和 2-溴-6-硫代吡啶经 Ni 催化偶联得到的。

  DOI：

  10.1039/b000269k

文献信息

• Preparation of chiral enantiopure 2-(hydroxyalkyl)pyridine derivatives. Use of the chiral pool
  作者：Fredrik Rahm、Robert Stranne、Ulf Bremberg、Kerstin Nordström、Magnus Cernerud、Emmanuel Macedo、Christina Moberg

  DOI：10.1039/b000269k

  日期：——

  Enantiomerically pure 2-(1-hydroxyalkyl)pyridines were prepared via reaction of 2-lithiopyridine with (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde, methyl (S)-2-methoxypropionate and methyl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate, obtained from D-mannitol, L-lactic acid and L-mandelic acid, respectively. 6,6′-Bis(1-hydroxyalkyl)-2,2′-bipyridines were obtained from the same naturally occurring chiral compounds and 2-bromo-6-lithiopyridine with subsequent Ni-catalysed coupling.

  通过 2-硫代吡啶与(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛、(S)-2-甲氧基丙酸甲酯和(S)-2-甲氧基-2-苯基乙酸甲酯的反应，制备了对映体纯度较高的 2-(1-羟基烷基)吡啶，这些对映体分别来自 D-甘露醇、L-乳酸和 L-扁桃酸。6,6′-双（1-羟基烷基）-2,2′-联吡啶是由相同的天然手性化合物和 2-溴-6-硫代吡啶经 Ni 催化偶联得到的。