ethyl 2,3-dimethyl-1H-indole-7-carboxylate | 106269-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethyl-1H-indole-7-carboxylate
• 英文别名: 2,3-dimethyl-indole-7-carboxylic acid ethyl ester；2,3-Dimethyl-indol-7-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 106269-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD24390450
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YUMVYJANNNIEPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethyl-1H-indole-7-carboxylate 在 吡啶 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(2,3-dimethyl-indole-7-carbonyl)-N'-(toluene-4-sulfonyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1843,1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1H-吲哚-7-羧酸 生成 ethyl 2,3-dimethyl-1H-indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1843,1848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Design, Synthesis and Evaluation of Indole Nitrogen Hybrids as Photosystem II Inhibitors
  作者：Jéssica Maria Souza、Bruno Rodrigues Fazolo、Jhully Wellen Ferreira Lacerda、Mariana de Souza Moura、Arielly Celestino Rodrigues Santos、Leonardo Gomes Vasconcelos、Paulo Teixeira Sousa Junior、Evandro Luiz Dall’Oglio、Akbar Ali、Olívia Moreira Sampaio、Lucas Campos Curcino Vieira

  DOI：10.1111/php.13295

  日期：2020.11

  We report the synthesis of twelve indole derivatives bearing nitro or amide groups via Fischer indole methodology followed by reduction/acetylation and amidation reactions. After thorough characterization, these indoles were subjected to a number of studies in order to evaluate their bioactive potential as photosynthesis and plant growth inhibitors. Firstly, these molecular hybrids were evaluated as

  我们报告了通过 Fischer 吲哚方法合成十二个带有硝基或酰胺基团的吲哚衍生物，然后进行还原/乙酰化和酰胺化反应。在彻底表征之后，对这些吲哚进行了大量研究，以评估它们作为光合作用和植物生长抑制剂的生物活性潜力。首先，通过叶绿素 a (Chl a) 荧光测量将这些分子杂交体评估为光系统 II (PSII) 抑制剂。在这项研究中，6-氯-8-硝基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（15a）和5-氯-2,3-二甲基-7-硝基-1H-吲哚（15b）表现出通过降低 PSII 的反应中心 ABS/RC、TR0/RC 和 ET0/RC 的现象学参数获得最佳结果。这些化合物的电子链阻塞可能导致 ATP 合成减少和 CO2 固定减少，从而中断植物发育。化合物 15a 和 15b 均用作芽后除草剂，分别将番薯和番泻叶杂草的干生物量平均减少 40% 和 37%，证实了荧光结果。此外，分子对接研究表明，吲哚苯环上存在强吸电子基团对于配体与