tetrahydro-1,2,3,4,6H-benzothienol<2,3-b>indole | 111550-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tetrahydro-1,2,3,4,6H-benzothienol<2,3-b>indole
• 英文别名: 2,3,4,6-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-b]indole；tetrahydro-1,2,3,4,6H-benzo[b]thienol[2,3-b]indole；2,3,4,6-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-b]indole
• CAS: 111550-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: FQPXWJCJDNMFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-1,2,3,4,6H-benzothienol<2,3-b>indole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以30%的产率得到6H-benzothieno<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Levy, Jean; Royer, Daniel; Guilhem, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 193 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-(2-氧代环己基)-1H-吲哚-2-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以34%的产率得到tetrahydro-1,2,3,4,6H-benzothienol<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Levy, Jean; Royer, Daniel; Guilhem, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 193 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triflic acid-promoted cycloisomerization of 2-alkynylphenyl isothiocyanates and isocyanates: a novel synthetic method for a variety of indole derivatives
  作者：Takao Saito、Yoshihiko Sonoki、Takashi Otani、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1039/c4ob00825a

  日期：——

  A new approach towards the synthesis of indole derivatives via triflic acid-promoted cycloisomerization with rearrangement of 2-(alkyn-1-yl)phenyl isothiocyanates and 2-(alkyn-1-yl)phenyl isocyanates has been achieved. By this methodology, structurally diverse types of indole derivatives such as thieno- and furo-indoles, spiro-indolethiones, spiro-oxindoles, and 3-alkylidene-oxindoles were synthesized

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。
• A facile protocol for the preparation of 2-carboxylated thieno [2,3-<i>b</i>] indoles: a <i>de novo</i> access to alkaloid thienodolin
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1039/d2ob00440b

  日期：——

  3-dienes and indoline 2-thione and requires mild reaction conditions. Furthermore, the easy work-up required makes this method amenable for a one-pot approach as demonstrated in the preparation of thienodolin, a natural product isolated from Streptomyces albogriseolus that exhibits valuable biological properties.

  已成功开发出一种无金属策略，可替代已知的复杂环加成反应，生成 2-羧化噻吩并 [2,3- b ] 吲哚衍生物。新方法涉及作为起始材料易于获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和二氢吲哚 2-硫酮，并且需要温和的反应条件。此外，所需的简单后处理使该方法适用于一锅法，如噻吩多林的制备所证明的那样，噻吩多林是一种从白灰链霉菌中分离出来的天然产物，具有有价值的生物学特性。
• LEVY J.; ROYER D.; GUILHEM J.; CESARIO M.; PASCARD C., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 1, 193-198
  作者：LEVY J.、 ROYER D.、 GUILHEM J.、 CESARIO M.、 PASCARD C.

  DOI：——

  日期：——