methyl 4-(dimethylamino)-3-ethynylbenzoate | 1258410-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(dimethylamino)-3-ethynylbenzoate
• CAS: 1258410-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CALBSFLOKLWXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(dimethylamino)-3-ethynylbenzoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁胺 、 苯基二环己基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-(tert-butyl)-10-methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚类衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将2‑((2‑卤苯基)乙炔基)‑N，N‑二甲基苯胺类衍生物(Ⅱ)、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮(Ⅲ)、钯催化剂、单膦配体、碱和第一有机溶剂混合，在惰气的保护下，进行双胺化反应，实现5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物(Ⅰ)的合成。本发明方法操作简单，反应条件温和，反应产率高，所合成的5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物能够用于制备有机发光器件。

  公开号：

  CN113121542B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(dimethylamino)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(dimethylamino)-3-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚类衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将2‑((2‑卤苯基)乙炔基)‑N，N‑二甲基苯胺类衍生物(Ⅱ)、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮(Ⅲ)、钯催化剂、单膦配体、碱和第一有机溶剂混合，在惰气的保护下，进行双胺化反应，实现5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物(Ⅰ)的合成。本发明方法操作简单，反应条件温和，反应产率高，所合成的5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物能够用于制备有机发光器件。

  公开号：

  CN113121542B

文献信息

• Domino C–N Bond Formation via a Palladacycle with Diaziridinone. An Approach to Indolo[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Sudarshan Debnath、Lingli Liang、Mei Lu、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00466

  日期：2021.5.7

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• <i>N</i>-Methyl Transfer Induced Copper-Mediated Oxidative Diamination of Alkynes
  作者：Hon Eong Ho、Kazuaki Oniwa、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01067

  日期：2016.5.20

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  作者：Chin-Chau Chen、Lin-Yu Chin、Shyh-Chyun Yang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/ol1024458

  日期：2010.12.17

  Treatment of N,N-dimethyl 2[2-(2-ethynylphenyl)ethynyl]anilines (1) with 10 mol he of palladium chloride and 2 equiv of cupric chloride in refluxing THF gave benzo[a]carbazoles (6) in good yields. A mechanistic study showed that this reaction must proceed through formation of haloindole (7) followed by a palladium(II)-catalyzed atom transfer cyclization reaction to give the benzo[a]carbazoles.