methyl 4-(dimethylamino)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate | 1258410-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(dimethylamino)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
• CAS: 1258410-37-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂Si
• 分子量: 275.423
• InChiKey: VWXNRGVHNRFLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(dimethylamino)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 正丁胺 、 苯基二环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 5-(tert-butyl)-10-methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚类衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将2‑((2‑卤苯基)乙炔基)‑N，N‑二甲基苯胺类衍生物(Ⅱ)、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮(Ⅲ)、钯催化剂、单膦配体、碱和第一有机溶剂混合，在惰气的保护下，进行双胺化反应，实现5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物(Ⅰ)的合成。本发明方法操作简单，反应条件温和，反应产率高，所合成的5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物能够用于制备有机发光器件。

  公开号：

  CN113121542B
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)-3-碘苯甲酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.08h， 生成 methyl 4-(dimethylamino)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚类衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将2‑((2‑卤苯基)乙炔基)‑N，N‑二甲基苯胺类衍生物(Ⅱ)、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮(Ⅲ)、钯催化剂、单膦配体、碱和第一有机溶剂混合，在惰气的保护下，进行双胺化反应，实现5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物(Ⅰ)的合成。本发明方法操作简单，反应条件温和，反应产率高，所合成的5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物能够用于制备有机发光器件。

  公开号：

  CN113121542B

文献信息

• Synthetic Development and Mechanistic Study on Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Enediynes to Benzo[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Chin-Chau Chen、Lin-Yu Chin、Shyh-Chyun Yang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/ol1024458

  日期：2010.12.17

  Treatment of N,N-dimethyl 2[2-(2-ethynylphenyl)ethynyl]anilines (1) with 10 mol he of palladium chloride and 2 equiv of cupric chloride in refluxing THF gave benzo[a]carbazoles (6) in good yields. A mechanistic study showed that this reaction must proceed through formation of haloindole (7) followed by a palladium(II)-catalyzed atom transfer cyclization reaction to give the benzo[a]carbazoles.