1-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)naphthalene | 1374030-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1-Methoxy-3-phenylprop-2-ynyl)naphthalene
• CAS: 1374030-82-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: VKJATPPACUHZTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)naphthalene 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到3-phenyl-2-(tributylstannyl)-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基炔烃周环反应用于合成官能化苯醌，苯并蒽和奥林烯

  摘要：

  在周围位置的自由基环化反应用于合成多芳族化合物。根据反应条件和底物的选择，这种灵活的方法可制得Bu 3 Sn取代的菲，苯并蒽和奥林匹克庚烯衍生物。随后与亲电试剂的反应提供了对先前难以获得的官能化多芳族化合物的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201712783
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)naphthalene 、 3-methoxy-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于金催化的甲氧基转移的直接羟醛直接反应的替代方法

  摘要：

  基于金催化的甲氧基从二甲基乙缩醛到末端炔烃的转移，已经开发出了一种温和且可催化的直接羟醛反应的替代方法。由于乙缩醛的同时活化，该醇醛缩醛方法仅对乙缩醛起作用，而对醛没有作用。还观察到了来自金络合物的配体效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100789

文献信息

• Heterogeneous gold(I)-catalyzed three-component reaction of aldehydes, alkynes, and orthoformates toward propargyl ethers
  作者：Jiajun Zeng、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761391

  日期：2020.7.2

  Abstract A novel and efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed three-component reaction of aldehydes, alkynes, and orthoformates has been developed that proceeds smoothly in dichloroethane (DCE) at 83 °C in the presence of 5 mol% magnetic nanoparticles-anchored phosphine gold(I) complex (Fe3O4@SiO2-P-AuOTf) and offers a general and practical approach for the preparation of a variety of propargyl ethers

  摘要 开发了一种新型高效的多相金 (I) 催化的醛、炔和原甲酸酯的三组分反应，该反应在 83 °C 下在二氯乙烷 (DCE) 中在 5 mol% 磁性纳米颗粒锚定的膦存在下顺利进行。金（I）配合物（Fe3O4@SiO2-P-AuOTf）并提供了一种通用且实用的方法来制备各种具有良好产率的炔丙基醚。这种多相金 (I) 催化剂可以通过简单地施加外部磁场轻松回收，并且至少循环使用 8 次，而催化效率没有任何明显降低。图形概要