4-(二甲基氨基)-3-碘苯甲酸甲酯 | 99067-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二甲基氨基)-3-碘苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(dimethylamino)-3-iodobenzoate
• 英文别名: 4-dimethylamino-3-iodo-benzoic acid methyl ester；4-Dimethylamino-3-jod-benzoesaeure-methylester
• CAS: 99067-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂
• 分子量: 305.115
• InChiKey: OVSSLPHSHJDLIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)-3-碘苯甲酸甲酯 在 四丁基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.18h， 生成 [18F]2,3,5,6-tetrafluorophenyl 4-fluoro-3-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Development and Preliminary Evaluation of TFIB, a New Bimodal Prosthetic Group for Bioactive Molecule Labeling

  摘要：

  The new readily available prosthetic group, tetrafluorophenyl 4-fluoro-3-iodobenzoate (TFIB), designed for both molecular imaging and targeted radionuclide therapy purposes was radiolabeled either with fluorine or iodine radionuclides with excellent radiochemical yields and purities. These radiolabeled tags were conjugated to N,N-diethylethylenediamine to give melanin-targeting radiotracers [ (125) I]9 and [ (18) F]9, which were successfully evaluated by PET and gamma scintigraphic imaging in B16F0 pigmented melanoma-bearing C57BL/6J mice. Then, radiolabeled [ (125) I]/[ (18) F]TFIB was used to tag tumor-targeting peptides (i.e., PEG3[c(RGDyK)]2 and NDP-MSH targeting αvβ3 integrin and MC1R receptors, respectively) in mild conditions and with good radiochemical yields (47-83% d.c.) and purities (>99%). The resulting radiolabeled peptides were assessed both in vitro and by PET imaging in animal models.

  DOI：

  10.1021/ml500423v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-(二甲基氨基)-3-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDE AND NICOTINAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] BENZAMIDE ET COMPOSÉS DE NICOTINAMIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供苯甲酰胺和烟酰胺化合物以及这些化合物的药用。这些化合物可用于治疗，例如，血液肿瘤等血液肿瘤（如白血病）。本发明的优选化合物包含苯乙炔基团以及连接到苯甲酰胺或烟酰胺化合物的胺基杂环基团或杂芳基团。

  公开号：

  WO2015100322A1

文献信息

• Synthesis of 3-Sulfenyl- and 3-Selenylindoles by the Pd/Cu-Catalyzed Coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-iodoanilines and Terminal Alkynes, Followed by <i>n</i>-Bu₄NI-Induced Electrophilic Cyclization
  作者：Yu Chen、Chul-Hee Cho、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo9014003

  日期：2009.9.4

  palladium/copper-catalyzed crossing coupling of N,N-dialkyl-ortho-iodoanilines and terminal alkynes and subsequent electrophilic cyclization of the resulting N,N-dialkyl-ortho-(1-alkynyl)anilines with arylsulfenyl chlorides or arylselenyl chlorides. The presence of a stoichiometric amount of n-Bu4NI is crucial to the success of the electrophilic cyclization. A variety of 3-sulfenyl- and 3-selenylindole derivatives

  3-亚硫基-和 3-硒基吲哚可通过两步法合成，包括钯/铜催化的N , N - 二烷基-邻 -碘苯胺和末端炔烃的交叉偶联以及随后所得N , N - 的亲电环化二烷基-邻-(1-炔基)苯胺与芳基硫基氯或芳基硒基氯。存在化学计量的n -Bu 4NI 对于亲电环化的成功至关重要。各种带有烷基、乙烯基、芳基和杂芳基取代基的 3-亚苯基和 3-硒基吲哚衍生物已经以良好到极好的产率（高达 99%）制备。通过使用N，N-二苄基-邻-碘苯胺，已成功制备了3-硫基-N - H-吲哚。此外，3-磺酰基-和3-亚磺酰基吲哚也已通过相应的3-亚磺酰基吲哚的轻松氧化成功制备。
• Electrophilic Cyclization of Aryldiacetylenes in the Synthesis of Functionalized Enediynes Fused to a Heterocyclic Core
  作者：N. A. Danilkina、A. E. Kulyashova、A. F. Khlebnikov、S. Bräse、I. A. Balova

  DOI：10.1021/jo501396s

  日期：2014.10.3

  variety of asymmetrically substituted acyclic enediynes fused to heterocycles. The tolerance of the developed methodology to a variety of functional groups is a great advantage in the synthesis of macrocyclic enediyne systems fused to a heterocyclic core. Synthesis of indole-fused 12-membered macrocyclic dienediyne was achieved using ring-closing metathesis as a key step.

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。
• One-pot Sonogashira coupling, hydroamination of alkyne and intramolecular C H arylation reactions toward the synthesis of indole-fused benzosultams
  作者：Sudarshan Debnath、Shovan Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.081

  日期：2018.6

  A one-pot Sonogashira coupling, hydroamination of alkyne and CH arylation reactions for the synthesis of indole-fused benzosultams are described. This method allows access to a variety of indole-fused seven membered benzosultams in good to excellent yields. The free indolyl nitrogen containing indole-fused benzosultams are also prepared by this method. The structures of the synthesized compounds are

  描述了一锅Sonogashira偶联，炔烃的加氢胺化和C H芳基化反应，用于合成吲哚稠合的苯并舒马坦。该方法允许以良好至优异的产率获得各种吲哚稠合的七元苯并阿磺酰胺。还通过该方法制备了游离的含吲哚基氮的吲哚稠合的苯并硫磺酰胺。通过单晶XRD研究证实了合成化合物的结构。
• 一种5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN113121542B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将2‑((2‑卤苯基)乙炔基)‑N，N‑二甲基苯胺类衍生物(Ⅱ)、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮(Ⅲ)、钯催化剂、单膦配体、碱和第一有机溶剂混合，在惰气的保护下，进行双胺化反应，实现5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物(Ⅰ)的合成。本发明方法操作简单，反应条件温和，反应产率高，所合成的5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物能够用于制备有机发光器件。
• A Novel Synthetic Route to 3-Sulfenyl- and 3-Selenylindoles by <i>n</i>-Bu₄NI-Induced Electrophilic Cyclization
  作者：Yu Chen、Chul-Hee Cho、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol8021287

  日期：2009.1.1

  3-Sulfenyl- and 3-selenylindoles are prepared In excellent yields by the palladium/copper-catalyzed crossing coupling of N,N-dialkyl-o-iodoanilines and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization with arylsulfenyl chlorides and arylselenyl chlorides in the presence of a stoichiometric amount of n-Bu4NI.