3-((1-ethyl-3,3-dimethylindoline-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 426227-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1-ethyl-3,3-dimethylindoline-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-((1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-[(1-ethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-ylidene)methyl]-4-hydroxy-cyclobutene-1,2-dione；3-[(1-Ethyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)methyl]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 426227-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: MCAFUPQOFHCLPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1-ethyl-3,3-dimethylindoline-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效P型染料敏化太阳能电池的Squaraine-Arylamine增敏剂

  摘要：

  合成了包含一个和两个锚定基团的新型近红外（NIR）方酸染料（p-SQ1和p-SQ2），并将其用作p型DSSC的敏化剂。具有两个锚定基团（染料（0.113％）对- SQ2）显示出比染料（0.053％）的性能更好地与只有一个锚定基团（对- SQ1）。测试了使用两种具有互补吸收的染料的共敏化p型DSSC。它们具有宽泛的IPCE光谱和良好的电池性能。

  DOI：

  10.1021/ol301860w
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物 在 乙醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-((1-ethyl-3,3-dimethylindoline-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  手性香茅基官能化对二氢吲哚和苯胺基方酸薄膜的影响

  摘要：

  两种吲哚啉和一种苯胺基方酸在溶液处理和热退火薄膜中对手性聚集的影响)-香茅基在方酸骨架的氮上的官能化进行了研究。对于其中一种二氢吲哚方酸，获得了一种假多晶型晶体结构，但两种化合物的薄膜基本上是非聚集的，并且是真正各向同性的，如椭圆光谱仪所证明的那样。苯胺方方酸聚结并容易聚集成圆形二向色但不连续的薄膜。圆二色性的程度与样品的形态相关，通过 Mueller 矩阵旋光法结合原子力显微镜对其进行量化。CD 光谱的形状加强了先前研究的具有线性烷基链官能化的非手性苯胺方方酸的非极化吸收光谱中特征双峰特征的混合 Frenkel 和电荷转移激子性质。这种激子CD为下一代光电器件提供了额外的设计参数。

  DOI：

  10.1002/ijch.202100079

文献信息

• A study of dye anchoring points in half-squarylium dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Arthur Connell、Peter J. Holliman、Matthew L. Davies、Christopher D. Gwenin、Sophie Weiss、Mateusz B. Pitak、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Graeme Cooke

  DOI：10.1039/c3ta15278b

  日期：——

  squaric acid moiety, through a modified squaric acid unit where a vinyl dicyano group has replaced one carbonyl, via an alkyl carboxylate attached to the indole N or through a carboxylate attached to the 4 position of a benzyl indole. Contact angle measurements have been studied to investigate the hydrophobic/hydrophilic properties of the dyes and the results have been compared to N719 and Z907. Full characterization

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η
• Symmetric vs. asymmetric squaraines as photosensitisers in mesoscopic injection solar cells: a structure–property relationship study
  作者：Jinhyung Park、Claudia Barolo、Frédéric Sauvage、Nadia Barbero、Caterina Benzi、Pierluigi Quagliotto、Salvatore Coluccia、Davide Di Censo、Michael Grätzel、Md. K. Nazeeruddin、Guido Viscardi

  DOI：10.1039/c2cc17187b

  日期：——

  A symmetric squaraine and its related non-symmetric structure are shown to have comparable efficiencies in DSCs, but with undoubtedly advantages in the low cost and easiness of synthesis for the symmetrical structure.

  结果显示，对称四氢吖啶与相关的非对称结构在染料敏化太阳能电池（DSCs）中具有相近的效率，但无可置疑的是，对称结构在低成本和合成简易性方面具有优势。
• Novel unsymmetrical squaraine dye bearing cyanoacrylic acid anchoring group and its photosensitization behavior
  作者：Gururaj M. Shivashimpi、Shyam S. Pandey、Rie Watanabe、Naotaka Fujikawa、Yuhei Ogomi、Yoshihiro Yamaguchi、Shuzi Hayase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.125

  日期：2012.10

  the development of far-red sensitive organic dyes, unsymmetrical squaraine dye bearing direct cyanoacrylate functionalized indole ring has been synthesized and characterized along with its utilization as photosensitizer for dye-sensitized solar cells. Upon dye-sensitized solar cell fabrication, this sensitizer exhibits its potentiality as a good far-red sensitive dye having photoconversion efficiency

  针对远红敏感有机染料的发展，已经合成并表征了带有直接氰基丙烯酸酯官能化吲哚环的不对称方酸菁染料，并将其用作染料敏化太阳能电池的光敏剂。在染料敏化太阳能电池的制造中，这种敏化剂显示出其潜力，是在AM 1.5条件下模拟太阳辐射下光转换效率为5.03％的良好的远红敏染料的潜力。通过明智地实施具有扩展的π共轭的合适的供体部分，这为设计有效的远红敏感染料提供了进一步的可能性。
• Effect of nature of anchoring groups on photosensitization behavior in unsymmetrical squaraine dyes
  作者：Gururaj M. Shivashimpi、Shyam S. Pandey、Rie Watanabe、Naotaka Fujikawa、Yuhei Ogomi、Yoshihiro Yamaguchi、Shuzi Hayase

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.09.004

  日期：2014.1

  indole based unsymmetrical squaraine dyes bearing various anchoring groups such as carboxylate (SQ-A), cyanoacrylate (SQ-B) and thiophene-bridged cyanoacrylate (SQ-C) were synthesized and evaluated for their performance in dye sensitized solar cells (DSSCs) under similar experimental conditions. Electronic absorption spectral investigation on thin films of these dyes adsorbed on nanoporous TiO2 reveals

  合成了一系列带有各种锚定基团（例如羧酸根（SQ-A），氰基丙烯酸酯（SQ-B）和噻吩桥基氰基丙烯酸酯（SQ-C））的吲哚基不对称方酸染料，并对其在染料敏化太阳能电池中的性能进行了评估（ DSSC）。这些染料薄膜在纳米多孔TiO 2上的电子吸收光谱研究当引入氰基丙烯酸酯官能团作为锚定基团时，其揭示了相对增强的光谱展宽。虽然在主要发色团和锚定基团（SQ-C）之间掺入了噻吩π桥，虽然导致了远红区的红移，但由于染料聚集相对增强，阻碍了光子的收集。直接取代并带有芳族发色团的带有氰基丙烯酸酯锚定基团的不对称方酸染料（SQ-B）表现出最佳的光伏性能，在模拟太阳辐射下的光转换效率为5.03％。
• Ultra-fast co-sensitization and tri-sensitization of dye-sensitized solar cells with N719, SQ1 and triarylamine dyes
  作者：Peter J. Holliman、Moneer Mohsen、Arthur Connell、Matthew L. Davies、Kareem Al-Salihi、Mateusz B. Pitak、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Ross W. Harrington、William Clegg、Carlos Serpa、Octávio H. Fontes、Cecile Charbonneau、Matthew J. Carnie

  DOI：10.1039/c2jm31314f

  日期：——

  This paper describes the synthesis of a new, yellow triphenylamine dye, 4-[2-(4-diphenylaminophenyl)vinyl]benzoic acid] (6), with a sorption maximum at 380 nm in solution for which EQE data show shifts to 420 nm on sorption to TiO2. The performance of this dye has been measured in dye-sensitized solar cell (DSC) devices, showing η = 2.6% for 1 cm2 devices. Light soaking of (6) shows excellent long-term stability with <10% variation in device performance over 1800 h. Full characterization data are reported for (6) and the intermediates used in its synthesis including single-crystal X-ray structural analysis of all compounds. The paper also describes the ultra-fast dye sensitization and co-sensitization of TiO2 photo-electrodes in 5 minutes using one or two dyes and the first example of ultra-fast tri-sensitization. The dyes tested include the ruthenium dye N719, the squaraine dye SQ1, the red triphenylamine dye 2-cyano-3-4-[2-(4-diphenylaminophenyl)vinyl]phenyl}acrylic acid (5) and (6). DSC efficiencies of 7.5% have been achieved for 1 cm2 devices co-sensitized using (6) and N719. These efficiencies exceed those recorded for single dye devices and EQE measurements confirm efficient photon capture from two or more dyes in a single photo-electrode. Photo-acoustic calorimetry (PAC) has also been used to measure the energy of the charge separation states formed for (6) and N719, showing a larger value (1.47 eV) for (6) compared to N719 (1.08 eV), whilst a TiO2 film co-sensitized with both (6) and N719 gave an intermediate value (1.28 eV). These data have been used to calculate dye HOMO, LUMO and λmax levels for (6) and N719 leading to important insights for future successful co-sensitization.

  本文描述了一种新型黄色三苯胺染料 4-[2-(4-二苯氨基苯基)乙烯基]苯甲酸] (6) 的合成，在溶液中最大吸收波长为 380 nm，EQE 数据显示偏移至 420 nm TiO2 的吸附。该染料的性能已在染料敏化太阳能电池 (DSC) 装置中进行了测量，结果显示 1 cm2 装置的 η = 2.6%。 (6) 的光浸泡表现出优异的长期稳定性，1800 小时内器件性能变化 <10%。报告了 (6) 及其合成中使用的中间体的完整表征数据，包括所有化合物的单晶 X 射线结构分析。该论文还描述了使用一种或两种染料在 5 分钟内实现 TiO2 光电极的超快速染料敏化和共敏化，以及超快速三敏化的第一个示例。测试的染料包括钌染料N719、方酸菁染料SQ1、红色三苯胺染料2-氰基-3-4-[2-(4-二苯氨基苯基)乙烯基]苯基}丙烯酸(5)和(6)。使用 (6) 和 N719 共同敏化的 1 cm2 器件的 DSC 效率达到 7.5%。这些效率超过了单染料设备记录的效率，EQE 测量证实了单个光电极中两种或多种染料的有效光子捕获。光声量热法 (PAC) 也已用于测量 (6) 和 N719 形成的电荷分离态的能量，与 N719 (1.08 eV) 相比，(6) 显示出更大的值 (1.47 eV)，而与 (6) 和 N719 共同敏化的 TiO2 薄膜给出了中间值 (1.28 eV)。这些数据已用于计算 (6) 和 N719 的染料 HOMO、LUMO 和 λmax 水平，从而为未来成功的共敏化提供重要见解。