4-cyclohexyl-1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-butan-1-one | 25804-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-cyclohexyl-1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-butan-1-one
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-butan-1-on
• CAS: 25804-42-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: OJEKFARDKNWNOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-butan-1-one 在 alkali hydroxide 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 生成 3-(3-cyclohexyl-propyl)-1(2)H-benz[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  改良 Wolff--Kishner 法还原类固醇酮和其他羰基化合物

  摘要：

  根据Dutcher 和Wintersteiner2，在通常条件下通过Wow-Kishner 方法还原C3-类固醇酮主要产生相应的Cs-差向异构甲醇和少量预期的Cs-亚甲基产物。在α,P-不饱和酮、胆甾酮的情况下，还原遵循更复杂的过程。除了差向异构不饱和甲醇和少量正常产物A4-胆甾醇外，还分离出饱和甲醇、α-粪甾醇和P-胆甾醇。作者指出，异常还原可以通过以下假设来解释：腙或缩氨基脲部分水解为游离酮，然后被醇钠还原为仲醇。然而，这些可能性被修改后的 WolffKishner red ~ ction 消除，~ , ~ 其中水在加热期间蒸发。此外，该反应中使用过量的水合肼应将再生酮的浓度保持在较低水平。 2 事实上，迄今为止研究的所有 C3-甾体酮都通过改性的 Wolff-Kish20-二酮孕烷得到了正常的 C3-亚甲基化合物(I) 得到在 152-153' 熔化的还原产物，其中两个酮基中的一个未

  DOI：

  10.1021/ja01178a008
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 环已烷丁酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 4-cyclohexyl-1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 1, 4-naphthoquinones

  摘要：

  公开号：

  US02589686A1

文献信息

• Preparation and Reactions of 2-Acyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01180a021

  日期：1949.12