benzyl (3R)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-4-carboxylate | 946160-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-4-carboxylate
• CAS: 946160-47-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: QFUJAYAMZLGUFY-XYJCDUHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-4-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,3aR,4R,9aS,E)-4-(2-(6-methoxyquinolin-2-yl)vinyl)-3-methyl-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Himbacine derived thrombin receptor antagonists: Discovery of a new tricyclic core

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a novel series of thrombin receptor antagonists is described. This series of compounds showed excellent in vitro and in vivo potency. The most potent compound 40 had an IC50 of 7.6 nM and showed robust inhibition of platelet aggregation in a cynomolgus monkey model after oral administration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.061
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-羟基-2-戊炔酸苄酯 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (3R)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Himbacine derived thrombin receptor antagonists: Discovery of a new tricyclic core

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a novel series of thrombin receptor antagonists is described. This series of compounds showed excellent in vitro and in vivo potency. The most potent compound 40 had an IC50 of 7.6 nM and showed robust inhibition of platelet aggregation in a cynomolgus monkey model after oral administration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.061