((3aS,4R,7S,7aR)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a(4H)-yl)methyl benzoate | 1379659-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aS,4R,7S,7aR)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a(4H)-yl)methyl benzoate
• CAS: 1379659-95-6
• 化学式: C₃₃H₃₈O₆Si
• 分子量: 558.747
• InChiKey: BBYGVKDHBHIABV-PJMCFOBISA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,7S,7aR)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a(4H)-yl)methyl benzoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到((3aR,7S,7aR)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-7,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a(4H)-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  微生物芳烃氧化产物的光氧化和区域选择性的Kornblum-DeLaMare重排：玉米油酚和玉米油酮的全合成

  摘要：

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201104035
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,7aR)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a-yl)methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 ((3aS,4R,7S,7aR)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a(4H)-yl)methyl benzoate 、 ((3aR,4R,7S,7aR)-4,7-bis((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-7,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a(4H)-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  微生物芳烃氧化产物的光氧化和区域选择性的Kornblum-DeLaMare重排：玉米油酚和玉米油酮的全合成

  摘要：

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201104035