[(3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7aH-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate | 1379659-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7aH-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
• CAS: 1379659-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: KARKJUFNCHQHLK-RHSMWYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7aH-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-3a-((benzoyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-4,7-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  微生物芳烃氧化产物的光氧化和区域选择性的Kornblum-DeLaMare重排：玉米油酚和玉米油酮的全合成

  摘要：

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201104035
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 fructopyranose 、 氧气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7aH-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  胡椒酚 B 的首次全合成和对映异构体胡椒酚 B 和 Uvarirufol A 的构型修正

  摘要：

  我们在此报告了胡椒酚 B 的首次全合成，这是一种多氧化环己烯衍生物，据报道从 Piper cubeb 中分离出的药理活性。这种合成方法的手性构建块来自苯甲酸钠的微生物顺式-ipso，邻-二羟基化，通过反应介质工程优化到数十克规模。对丙酮化物的最后阶段脱保护进行了详细研究，得出了合成胡椒酚 B 的有效八步方案，总产率为 10%。最重要的是，之前指定的胡椒酚 B 的绝对构型通过 2D NMR 分析和 Mosher 酯方法进行了修订和明确确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403582