(1R,2R)-2-acetoxy-1-azidoindan | 166764-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-acetoxy-1-azidoindan
• 英文别名: [(1R,2R)-1-azido-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] acetate
• CAS: 166764-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: SOYREEDZKNESLH-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-acetoxy-1-azidoindan 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(1R,2R)-(-)-trans-1-azidoindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-1,2-二氨基茚满的合成

  摘要：

  通过关键的脂肪酶催化外消旋顺式-2-叠氮基-1-茚满醇和反式-1-的选择性酯交换反应，分三步制备了顺式和反式1,2,2-二氨基茚满5和11的四个异构体，并且高对映体过量。叠氮基-2-茚满醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00330-9
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,6aR)-1a,6a-二氢-6H-茚并[1,2-b]环氧乙烯 在 sodium azide 、 甲基叔丁基醚 、 lipase PS-on-Celite (Pseudomonas sp., Amano) 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1R,2R)-2-acetoxy-1-azidoindan
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Resolution of trans-1-Azidoindan-2-ol: A New Route to Optically Pure cis-1-Aminoindan-2-ol

  摘要：

  通过在有机溶剂中经由脂肪酶介导的动力学转酯化反应，已经制备得到了具有光学纯度的反式-1-叠氮茚-2-醇两种对映异构体。此外，还开发了一种利用上述所得光学纯度叠氮醇来制备具有光学纯度的顺式-1-氨基茚-2-醇的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4328

文献信息

• A Convenient Enzymatic Route to Optically Active 1-Aminoindan-2-ol: Versatile Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors and Asymmetric Syntheses
  作者：Arun K. Ghosh、John F. Kincaid、Michael G. Haske

  DOI：10.1055/s-1997-1235

  日期：1997.5

  (1S,2R)- and (1R,2S)-l-aminoindan-2-ol were prepared in high enantiomeric excess (>96%) by an immobilized lipase-catalyzed selective acylation of racemic trans- l-azidoindan-2-ol.

  通过外消旋反式-l-叠氮茚满-2-醇的固定化脂肪酶催化选择性酰化，以高对映体过量 (>96%) 制备 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-l-氨基茚满-2-醇。