3-methoxy-4aβ,4b,5,6,7,8,10,10aβ-octahydro-4bβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenedione | 123151-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4aβ,4b,5,6,7,8,10,10aβ-octahydro-4bβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenedione
• 英文别名: (4aR,4bR,10aR)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-4a,5,6,7,10,10a-hexahydrophenanthrene-1,4-dione
• CAS: 123151-54-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: MVOYVNPEFNGJRU-GYOIFBIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4aβ,4b,5,6,7,8,10,10aβ-octahydro-4bβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenedione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4b,5,6,7,8,10-hexahydro-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenediol
  参考文献：
  名称：

  A new general synthetic approach to diterpenes: application to syntheses of (.+-.)-taxodione and (.+-.)-royleanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a018
• 作为产物：
  描述：

  4b,5,6,7,8,10-hexahydro-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenediol 生成 3-methoxy-4aβ,4b,5,6,7,8,10,10aβ-octahydro-4bβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenedione
  参考文献：
  名称：

  ENGLER, THOMAS A.;SAMPATH, UMASHANKER;NAGANATHAN, SRIRAM;VELDE, DAVID VAN+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 1954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels–Alder reaction between 1,3,3-trisubstituted-2-vinylcyclohexenes and quinones under exceptionally mild conditions: a concise entry to the cassane-type furanoditerpenoid skeleton
  作者：Eirini Tzouma、Ioannis Mavridis、Veroniki P. Vidali、Emmanuel N. Pitsinos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.133

  日期：2016.8

  Extremely mild (no metal Lewis acid catalyst, ambient temperature) and experimentally simple (no high-pressure apparatus needed) conditions were established for the Diels–Alder reaction between sterically demanding 1,3,3-trisubstituted-2-vinylcyclohexenes and non-symmetrically substituted quinones. This allowed for the successful implementation of a highly convergent strategy to the cassane-type furanoditerpenoid

  建立了空间需求的1,3,3-三取代-2-乙烯基环己烯与非对称的Diels-Alder反应的极温和的条件（不需要金属路易斯酸催化剂，环境温度）和实验上简单的条件（不需要高压设备）取代的醌。这使得可以成功地将高度收敛的策略应用于木薯型呋喃二萜骨架。
• Regioselective preparation of tricyclic terpene ring systems by cycloaddition of 1,3,3-trimethyl-2-vinylcyclohexene with unsymmetrical quinones
  作者：Thomas A. Engler、Sriram Naganathan、Fusao Takusagawa、Daniel Yohannes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96704-2

  日期：1987.1

  High pressure reactions of 1,3,3-trimethyl-2-vinylcyclohexene with unsymmetrical -benzoquinones are accelerated by ZnBr2 and regio- and stereoselectively produce substituted 4,4,10-trimethyl- and 4,4,8,10-tetramethyloctahydrophenanthrene ring systems.

  ZnBr 2促进1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯与不对称的苯醌的高压反应，区域和立体选择性地产生取代的4,4,10-三甲基和4,4,8,10-四甲基八氢菲环系统。
• ENGLER, T. A.;NAGANATHAN, S.;TAKUSAGAWA, F.;YOHANNES, D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5267-570
  作者：ENGLER, T. A.、NAGANATHAN, S.、TAKUSAGAWA, F.、YOHANNES, D.

  DOI：——

  日期：——