(R)-2-phenyl-3-tert-butyl-5-(hydroxymethyl)oxazolidine | 30315-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-3-tert-butyl-5-(hydroxymethyl)oxazolidine
• 英文别名: (2R,4RS)-3-N,2-O-Benzylidene-N-tert-butylglycerol；[(5R)-3-tert-butyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]methanol
• CAS: 30315-49-2；59697-07-3；59697-08-4；101758-66-1；101758-67-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: JERBWURCWWHQBK-PZORYLMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C(Press: 0.267 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-3-tert-butyl-5-(hydroxymethyl)oxazolidine 在 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2'R,2''S,4'RS)-(+)-1-(3'-N,2'-O-Benzylidene-N-tert-butyl-1'-glyceroxy)-3-(2'',3''-O-isopropylidene-1''-glyceroxy)propanone
  参考文献：
  名称：

  A Short Chiral Synthesis of 2- and 8-Differently Functionalized 1,4,7,10-Tetraoxaspiro[5.5]Undecane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00086a052
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-叔丁基氨基-1,2-丙二醇 、 苯甲醛 生成 (R)-2-phenyl-3-tert-butyl-5-(hydroxymethyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A Short Chiral Synthesis of 2- and 8-Differently Functionalized 1,4,7,10-Tetraoxaspiro[5.5]Undecane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00086a052

文献信息

• Use of (S)-(trifloxymethyl)oxirane in the synthesis of a chiral .beta.-adrenoceptor antagonist, (R)- and (S)-9-[[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl]oximino]fluorene
  作者：John J. Baldwin、David E. McClure、Dennis M. Gross、Michael Williams

  DOI：10.1021/jm00350a009

  日期：1982.8

  Two synthetic approaches were used to prepare, in chirally pure form, the beta-adrenoceptor antagonist 9-[[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl]oximino]fluorene (1a). One of these employed the oxazolidine (S)-6 generated from D-mannitol, while the other utilized (S)-[[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]methyl]oxirane (4) as the chiral three-carbon fragment. This latter synthesis was designed to incorporate the amino function in the last step. In vitro, a beta 2 selectivity of only 2.2 was observed for 1a. The example, (S)-9-[[3-(tert-amylamino)-2-hydroxypropyl]oximino]fluorene (1b), was also prepared and found to be selective for the beta 1 receptor by a factor of 2.5. In contrast to other beta-adrenoceptor antagonists, the enantiomers of 1a exhibited no chiral preference; i.e., (S)-1a and (R)-1a possessed a similar order of beta-adrenoceptor antagonistic activity.
• BALDWIN J. J.; LUMMA W. C. JR.; LUNDELL G. F.; PONTICELLO G. S.; RAAB A. +, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 11, 1284-1290
  作者：BALDWIN J. J.、 LUMMA W. C. JR.、 LUNDELL G. F.、 PONTICELLO G. S.、 RAAB A. +

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, J. J.;MCCLURE, D. E.;GROSS, D. M.;WILLIAMS, M., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 3, 931-936
  作者：BALDWIN, J. J.、MCCLURE, D. E.、GROSS, D. M.、WILLIAMS, M.

  DOI：——

  日期：——
• CHIOU, G. C. Y.;LIU, HSIN-KUANG
  作者：CHIOU, G. C. Y.、LIU, HSIN-KUANG

  DOI：——

  日期：——
• A Short Chiral Synthesis of 2- and 8-Differently Functionalized 1,4,7,10-Tetraoxaspiro[5.5]Undecane
  作者：Marielle Lemaire、Georges Jeminet、Gerard Dauphin

  DOI：10.1021/jo00086a052

  日期：1994.4