(E)-1-methoxy-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 141992-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 141992-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ASJJBDVHTIMIFV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 151.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高压促进的Diels-Alder方法制备联芳烃：在大麻酚家族合成中的应用

  摘要：

  研究了在绿色乙醇介质中在9 kbar压力下进行的一系列1-（烷氧基/烷基/卤素取代的苯基）buta-1,3-二烯与丙酸甲酯的Diels-Alder反应。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，区域选择性地生成一系列氧化成相应联芳基的环己二烯基-苯环加合物。产生的烷氧基/烷基/卤素取代的联芳基是用于获得取代的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和大麻酚家族的有用的前体。

  DOI：

  10.1021/jo301203k
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-methoxy-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高压访问Δ 9 -顺-和Δ 9 -反式Tetrahydrocannabinols家庭

  摘要：

  研究了1-（烷氧基/烷基取代的苯基）丁1,3-二烯与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯在9 kbar压力下的乙醇中作为Diels-Alder反应的反应介质。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，内非对映选择性地生成一系列顺式-环己烯基-苯环加合物，并选择性地转化为其反式-末端。所产生的顺式-环己烯基-苯和反式-环己烯基-苯是用于获得取代的特权顺式-6a，7、8、10a-四氢-6 H-苯并[ c ]苯并二甲苯的有用前体。反式-6a，7,8,10a-四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。Δ的全合成9 -顺四氢大麻酚（THC）和Δ 9 -反-THC，通过使用选择的狄尔斯-阿德耳加合物，中有描述。最后，为了获得Δ路线9 -反式中基于（对映异构体二者纯形式-THC小号） - （ - ） - 1-氨基-2-（甲氧基甲基）（SAMP）也报道吡咯烷腙方法。

  DOI：

  10.1021/jo200796b

文献信息

• Regioselective 1,4-addition of ammonia to 1-arylalka-1,3-dienes and 1-aryl-4-phenylbuta-1,3-dienes by photoinduced electron transfer
  作者：Ryuji Kojima、Toshiaki Yamashita、Kimiko Tanabe、Tsutomu Shiragami、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1039/a605465j

  日期：——

  The photoamination of 1-arylalka-1,3-dienes 1a–f and 1-aryl-4-phenylbuta-1,3-dienes 1g–k with NH3 in the presence of p-dicyanobenzene (DCB) gives 4-amino-1-arylalk-2-enes 2a–f and 1-amino-1,4-diarylbut-2-enes 2g–k, respectively. The photoamination proceeds by nucleophilic addition of NH3 to the cation radicals of 1+˙ generated by photoinduced electron transfer to DCB. The regiochemistry of 2 is related to the distribution of the positive charge in 1+˙ calculated by the PM3-UHF/RHF method, the stability of the aminated radicals formed by the addition of NH3 to 1+˙ and the stability of the aminated anion formed by the reduction of the aminated radicals by DCB-˙. The stabilities of these intermediates are estimated by the calculation of the heat of formation by the PM3-UHF/RHF method. Distributions of the positive charge in 1+˙ and the stabilities of the aminated anion show a good agreement with the product analysis.

  1-芳基烯丙烯-1,3-二烯 1a–f 和 1-芳基-4-苯基丁烯-1,3-二烯 1g–k 在 p-二氰基苯 (DCB) 存在下与氨 (NH3) 的光氨化反应，分别生成 4-氨基-1-芳基烯-2-烯 2a–f 和 1-氨基-1,4-二芳基丁-2-烯 2g–k。光氨化反应通过 NH3 对由光诱导电子转移至 DCB 生成的阳离子自由基 1+˙ 的亲核加成进行。2 的区位化学与通过 PM3-UHF/RHF 方法计算的 1+˙ 中正电荷的分布、NH3 对 1+˙ 加成形成的氨化自由基的稳定性以及由 DCB-˙ 还原氨化自由基生成的氨化阴离子的稳定性有关。这些中间体的稳定性通过 PM3-UHF/RHF 方法计算热焓形成来估算。1+˙ 中正电荷的分布和氨化阴离子的稳定性与产物分析结果良好一致。
• Conversion of allylic alcohols into conjugated dienes
  作者：Craig S. Runk、Sara M. Haverty、Daniel A. Klein、William R. McCrea、Eric D. Strobel、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79052-6

  日期：1992.5

  Phosphorus oxychloride and pyridine convert allylic alcohols into conjugated dienes in good to excellent yields.

  氯氧化磷和吡啶将烯丙基醇以良好或优异的产率转化为共轭二烯。
• Bioinspired Diastereoconvergent Synthesis of the Tricyclic Core of Palodesangrens via Diels–Alder Reaction, LiAlH₄-Mediated Isomerization, and Acid-Mediated Cyclization
  作者：Poramate Songthammawat、Sirilak Wangngae、Koki Matsumoto、Chuthamat Duangkamol、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00668

  日期：2018.5.4

  electron-deficient chalcones as the dienophile. During the reduction of ketone to the corresponding alcohol by LiAlH4, the mixture of endo and exo isomers underwent a novel diastereoconvergent LiAlH4-mediated isomerization to install the desired stereochemistry at C10a. Subsequent pyran ring closure under acidic conditions installed the stereochemistry at the remaining C6. Overall, the tricyclic core of palodesangrens

  的环己烯部分的三环6,7-二芳基四氢-6- ħ -苯并[ c ^ ] palodesangrens的色烯核心可在仿生和步骤-经济的方式由所述富电子（之间的Diels-Alder反应来组装ë） -1,3-丁二烯芳烃为二烯，缺电子查耳酮为亲二烯体。在LiAlH 4将酮还原为相应的醇的过程中，内和外异构体的混合物经历了一种新的非对映收敛的LiAlH 4。-介导的异构化以在C10a处安装所需的立体化学。随后在酸性条件下的吡喃环闭合将立体化学安装在剩余的C6上。总体而言，可以分三步制备palodesangrens的三环核，产率最高可达38％。
• Cu-catalyzed regioselective borylcyanation of 1,3-dienes
  作者：Lu Wen、Haiyan Zhang、Jiping Wang、Fanke Meng

  DOI：10.1039/c8cc07032f

  日期：——

  Catalytic regioselective generation of an allyl–Cu complex through Cu–B(pin) (pin = pinacolato) addition to 1,3-dienes followed by reaction with an electrophilic cyanation reagent to afford multifunctional organoboron compounds is presented. Reactions of a wide range of 1,3-dienes with different substitution patterns promoted by an easily accessible phosphine–Cu complex proceed with high yields and

  本文介绍了通过将Cu-B（pin）（pin = pinacolato）加到1,3-二烯中，然后与亲电子氰化试剂反应生成多功能有机硼化合物来催化烯丙基铜配合物的区域选择性生成。易于获得的膦-铜络合物促进了具有不同取代模式的各种1,3-二烯的反应，具有高收率和区域选择性。
• Iridium-Catalyzed Selective <i>trans</i>-Semihydrogenation of 1,3-Enynes with Ethanol: Access to (<i>E,E</i>)-1,4-Diarylbutadienes
  作者：Fengjie Huang、Zhidao Huang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02327

  日期：2022.7.29

  precatalyst and tBuNH2 as the cocatalyst. This catalyst system provides an efficient and atom-economical access to unsymmetrical (E,E)-1,4-diarylbutadienes with high yields and stereoselectivities. Monitoring the process revealed that a sequence of cis-semihydrogenation of the triple bond of 1,3-enynes (to form (E,Z)-butadienes) and (E,Z)-to-(E,E) isomerization occurs to form (E,E)-butadienes.

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。