(E)-N-(but-2-enyl)-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1063751-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(but-2-enyl)-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(but-2-enyl)-N-(2-cyclopropylidenethyl)-4-methylbenzenesulfonate；N-[(E)-but-2-enyl]-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1063751-13-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: ICRFUXUXHXWBJA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(but-2-enyl)-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 亚磷酸三对甲苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3RS,4RS)-3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  亚烯基环丙烷的非对映选择性铑催化的烯环异构化反应：(-)-α-红藻氨酸的全合成

  摘要：

  铑催化的亚烯基环丙烷的烯环异构化为包含两个新立体中心的五元碳环和杂环提供了一种原子经济的方法。该协议的一个关键和显着特征是烯烃几何形状不会影响效率和非对映控制，这提供了出色的合成多功能性。例如，(E)-和(Z)-烯丙醇以相似的效率和选择性提供相应的醛。该过程有助于构建 (-)-α-红藻氨酸八步全合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ja210804r
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyloxy-1-vinylcyclopropane 、 (E)-N-(but-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 以89%的产率得到(E)-N-(but-2-enyl)-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚烯基环丙烷的非对映选择性铑催化的烯环异构化反应：(-)-α-红藻氨酸的全合成

  摘要：

  铑催化的亚烯基环丙烷的烯环异构化为包含两个新立体中心的五元碳环和杂环提供了一种原子经济的方法。该协议的一个关键和显着特征是烯烃几何形状不会影响效率和非对映控制，这提供了出色的合成多功能性。例如，(E)-和(Z)-烯丙醇以相似的效率和选择性提供相应的醛。该过程有助于构建 (-)-α-红藻氨酸八步全合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ja210804r

文献信息

• Evans, P. Andrew; Inglesby, Phillip A., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12838 - 12839
  作者：Evans, P. Andrew、Inglesby, Phillip A.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Ene-Cycloisomerization Reactions of Alkenylidenecyclopropanes: Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：P. Andrew Evans、Phillip A. Inglesby

  DOI：10.1021/ja210804r

  日期：2012.2.29

  The rhodium-catalyzed ene-cycloisomerization of alkenylidenecyclopropanes provides an atom-economical approach to five-membered carbo- and heterocycles that contain two new stereogenic centers. A key and striking feature of this protocol is that the alkene geometry does not impact the efficiency and diastereocontrol, which provides excellent synthetic versatility. For instance, (E)- and (Z)-allylic

  铑催化的亚烯基环丙烷的烯环异构化为包含两个新立体中心的五元碳环和杂环提供了一种原子经济的方法。该协议的一个关键和显着特征是烯烃几何形状不会影响效率和非对映控制，这提供了出色的合成多功能性。例如，(E)-和(Z)-烯丙醇以相似的效率和选择性提供相应的醛。该过程有助于构建 (-)-α-红藻氨酸八步全合成中的关键中间体。