(3RS,4RS)-3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS,4RS)-3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine
• 英文别名: (3S,4S)-3-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: WVLPTTSMTPGDAW-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到(3S,4S)-2-[4-isopropenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性酰胺作为手性结构单元的（-）-和（+）-海藻酸的不对称合成

  摘要：

  海藻酸的两种对映异构体均由对映体富集的平面手性环状酰胺2a合成。吡咯烷环中的C3和C4立体中心是通过2a的环空Cope重排构建的，并且通过锂化作用引入C2位置的羧基，然后在外部手性配体的存在下进行羧基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.058
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(but-2-enyl)-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 亚磷酸三对甲苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3RS,4RS)-3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  亚烯基环丙烷的非对映选择性铑催化的烯环异构化反应：(-)-α-红藻氨酸的全合成

  摘要：

  铑催化的亚烯基环丙烷的烯环异构化为包含两个新立体中心的五元碳环和杂环提供了一种原子经济的方法。该协议的一个关键和显着特征是烯烃几何形状不会影响效率和非对映控制，这提供了出色的合成多功能性。例如，(E)-和(Z)-烯丙醇以相似的效率和选择性提供相应的醛。该过程有助于构建 (-)-α-红藻氨酸八步全合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ja210804r

文献信息

• Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Ene-Cycloisomerization Reactions of Alkenylidenecyclopropanes: Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：P. Andrew Evans、Phillip A. Inglesby

  DOI：10.1021/ja210804r

  日期：2012.2.29

  The rhodium-catalyzed ene-cycloisomerization of alkenylidenecyclopropanes provides an atom-economical approach to five-membered carbo- and heterocycles that contain two new stereogenic centers. A key and striking feature of this protocol is that the alkene geometry does not impact the efficiency and diastereocontrol, which provides excellent synthetic versatility. For instance, (E)- and (Z)-allylic

  铑催化的亚烯基环丙烷的烯环异构化为包含两个新立体中心的五元碳环和杂环提供了一种原子经济的方法。该协议的一个关键和显着特征是烯烃几何形状不会影响效率和非对映控制，这提供了出色的合成多功能性。例如，(E)-和(Z)-烯丙醇以相似的效率和选择性提供相应的醛。该过程有助于构建 (-)-α-红藻氨酸八步全合成中的关键中间体。
• Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-kainic acid using a planar chiral amide as a chiral building block
  作者：Katsuhiko Tomooka、Toshiyuki Akiyama、Phewluangdee Man、Masaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.058

  日期：2008.10

  Both enantiomers of kainic acid have been synthesized from enantioenriched planar chiral cyclic amide 2a. The C3 and C4 stereocenters in the pyrrolidine ring were constructed by transannular Cope rearrangement of 2a, and the carboxyl group at the C2 position was introduced through lithiation followed by a carboxylation in the presence of an external chiral ligand.

  海藻酸的两种对映异构体均由对映体富集的平面手性环状酰胺2a合成。吡咯烷环中的C3和C4立体中心是通过2a的环空Cope重排构建的，并且通过锂化作用引入C2位置的羧基，然后在外部手性配体的存在下进行羧基化。