1,4-bis[1-(triethylsiloxy)vinyl]benzene | 255731-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[1-(triethylsiloxy)vinyl]benzene
• 英文别名: Triethyl-[1-[4-(1-triethylsilyloxyethenyl)phenyl]ethenoxy]silane；triethyl-[1-[4-(1-triethylsilyloxyethenyl)phenyl]ethenoxy]silane
• CAS: 255731-21-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 390.714
• InChiKey: CKYUORXCLFOKKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,4-bis[1-(triethylsiloxy)vinyl]benzene 在 chiral oxazaborolidinone C₂₆H₁₉BF₆N₂O₄S 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-Hydroxy-1-[4-((R)-3-hydroxy-3-phenyl-propionyl)-phenyl]-3-phenyl-propan-1-one 、 (R)-3-Hydroxy-1-[4-((R)-3-hydroxy-3-phenyl-propionyl)-phenyl]-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用重复不对称Mukaiyama羟醛反应的高度立体选择性合成手性羟醛聚合物

  摘要：

  双（三乙基甲硅烷基烯醇醚）和二醛的不对称醛醇缩合聚合反应是在手性N-磺酰基氧杂氮杂硼硼烷酮作为催化剂的存在下进行的。聚合在低温（-78℃至-20℃）下平稳地进行，以提供具有独特的β-羟基羰基重复单元的主链结构的光学活性聚合物。为了估计聚合过程中的不对称诱导，以三乙基甲硅烷基烯醇醚和苯甲醛的不对称醛醇缩合反应为模型反应。由（R）-O-乙酰基扁桃酸手性衍生后，通过1 H NMR分析测定由不对称聚合得到的手性聚合物的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00973-0
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 1,4-二乙酰苯 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1,4-bis[1-(triethylsiloxy)vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用重复不对称Mukaiyama羟醛反应的高度立体选择性合成手性羟醛聚合物

  摘要：

  双（三乙基甲硅烷基烯醇醚）和二醛的不对称醛醇缩合聚合反应是在手性N-磺酰基氧杂氮杂硼硼烷酮作为催化剂的存在下进行的。聚合在低温（-78℃至-20℃）下平稳地进行，以提供具有独特的β-羟基羰基重复单元的主链结构的光学活性聚合物。为了估计聚合过程中的不对称诱导，以三乙基甲硅烷基烯醇醚和苯甲醛的不对称醛醇缩合反应为模型反应。由（R）-O-乙酰基扁桃酸手性衍生后，通过1 H NMR分析测定由不对称聚合得到的手性聚合物的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00973-0

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of chiral aldol polymers using repeated asymmetric Mukaiyama aldol reaction
  作者：Shinichi Itsuno、Kenichi Komura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00973-0

  日期：2002.10

  Asymmetric aldol polymerization of bis(triethylsilyl enol ether) and dialdehyde was performed in the presence of chiral N-sulfonyloxazaborolidinone as a catalyst. The polymerization occurred smoothly at low temperature (−78°C to −20°C) to afford optically active polymers having unique main-chain structure of β-hydroxy carbonyl repeating unit. In order to estimate the asymmetric induction during the

  双（三乙基甲硅烷基烯醇醚）和二醛的不对称醛醇缩合聚合反应是在手性N-磺酰基氧杂氮杂硼硼烷酮作为催化剂的存在下进行的。聚合在低温（-78℃至-20℃）下平稳地进行，以提供具有独特的β-羟基羰基重复单元的主链结构的光学活性聚合物。为了估计聚合过程中的不对称诱导，以三乙基甲硅烷基烯醇醚和苯甲醛的不对称醛醇缩合反应为模型反应。由（R）-O-乙酰基扁桃酸手性衍生后，通过1 H NMR分析测定由不对称聚合得到的手性聚合物的光学纯度。