3-(4-nitro-phenyl)-3H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester | 93691-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitro-phenyl)-3H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-1,2,3-triazol-carbonsaeure-(5)-methylester；Methyl 3-(4-nitrophenyl)triazole-4-carboxylate；methyl 3-(4-nitrophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 93691-36-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.198
• InChiKey: JLIXLOXYIJDMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-nitro-phenyl)-3H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基叠氮基丙酸甲酯的环加成：基于DFT的区域选择性定量预测。

  摘要：

  通过将相应的芳基叠氮化物在四氯化碳中的1，3-偶极环加成成丙酸甲酯，已经合成了几种1（4-取代的）苯基-4-或5-甲氧基羰基-1,2,3-三唑。这些反应的区域选择性不能根据反应物的电子需求或前沿的分子轨道理论来合理化。因此，我们在密度泛函理论中针对此问题应用了HSAB原理的定量表述。在真空和四氯化碳中（通过COSMO方法），以B3LYP / 6-311 + G（d，p）的水平计算总体和局部反应性指数。已经确定了反应性相遇时电荷转移的方向，计算出的区域选择性与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.200204681

文献信息

• Silver(I) oxide nanoparticles as a catalyst in the azide–alkyne cycloaddition
  作者：Anna M. Ferretti、Alessandro Ponti、Giorgio Molteni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.083

  日期：2015.10

  1,3-Dipolar cycloadditions between a number of azides and monosubstituted acetylenes have been carried out in the presence of catalytic amounts of silver(l) oxide nanoparticles. 4-Substituted 1,2,3-triazoles were usually the only products, while the presence of electron-withdrawing groups onto the azide moiety caused a loss of regioselectivity giving mixtures of 4- and 5-substituted 1,2,3-triazoles. A novel catalytic cycle has been proposed to rationalize this latter 'non-click' behaviour. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arylazide Cycloaddition to Methyl Propiolate: DFT-Based Quantitative Prediction of Regioselectivity
  作者：Giorgio Molteni、Alessandro Ponti

  DOI：10.1002/chem.200204681

  日期：2003.6.16

  3-triazoles have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of the corresponding arylazides to methyl propiolate in carbon tetrachloride. The regioselectivity of these reactions cannot be rationalized on the basis of the electronic demands of the reactants or frontier molecular-orbital theory. Therefore, we applied to this problem a quantitative formulation of the HSAB principle to this problem

  通过将相应的芳基叠氮化物在四氯化碳中的1，3-偶极环加成成丙酸甲酯，已经合成了几种1（4-取代的）苯基-4-或5-甲氧基羰基-1,2,3-三唑。这些反应的区域选择性不能根据反应物的电子需求或前沿的分子轨道理论来合理化。因此，我们在密度泛函理论中针对此问题应用了HSAB原理的定量表述。在真空和四氯化碳中（通过COSMO方法），以B3LYP / 6-311 + G（d，p）的水平计算总体和局部反应性指数。已经确定了反应性相遇时电荷转移的方向，计算出的区域选择性与实验结果非常吻合。