1-chloro-9-isopropylanthracene | 26905-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-chloro-9-isopropylanthracene
• 英文别名: 1-Chlor-9-i-propyl-anthracen；9-Isopropyl-1-chloranthracen；1-Chloro-9-(1-methylethyl)anthracene；1-chloro-9-propan-2-ylanthracene
• CAS: 26905-32-8
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl
• 分子量: 254.759
• InChiKey: NTWFURSESYOAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-9-isopropylanthracene 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到1-chloro-9-isopropyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. IL. Singlyperi-Substituted 9-Isopropyltriptycenes Revisited

  摘要：

  合成了在peri位上携带氟、氯、溴或叔丁基取代基的9-异丙基三苯并衍生物，并研究了它们的动态NMR行为，以观察桥头取代基的旋转障碍与peri取代基的体积之间的关系。此研究获得的数据与早期报道的数据结合显示，在未被2-取代基支撑的peri取代基衍生物中，peri-甲氧基化合物具有最高的旋转障碍，而当peri取代基的体积增大时，旋转障碍减小。1,2,3,4-四氯和四溴衍生物表现出略微正的支撑效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2082
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-9,10-dihydro-9-isopropyl-9-anthrol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-chloro-9-isopropylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. IL. Singlyperi-Substituted 9-Isopropyltriptycenes Revisited

  摘要：

  合成了在peri位上携带氟、氯、溴或叔丁基取代基的9-异丙基三苯并衍生物，并研究了它们的动态NMR行为，以观察桥头取代基的旋转障碍与peri取代基的体积之间的关系。此研究获得的数据与早期报道的数据结合显示，在未被2-取代基支撑的peri取代基衍生物中，peri-甲氧基化合物具有最高的旋转障碍，而当peri取代基的体积增大时，旋转障碍减小。1,2,3,4-四氯和四溴衍生物表现出略微正的支撑效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2082

文献信息

• Aromatic sulphonation. Part 78. Behaviour of some α-chloro-substituted 9-methyl-, 9-ethyl-, 9-isopropyl-anthracenes, and of 1,4,9-trimethylanthracene in dioxan–sulphur trioxide complex in dioxan as sulphonating medium
  作者：Freek van de Griendt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1039/p29800000904

  日期：——

  The reaction of some α-chloro-substituted 9-methyl-, 9-ethyl-, 9-isopropyl-anthracenes and of 1,4,9-trimethyl-anthracene (3a–j), with dioxan–SO3 in dioxan has been studied at 25 °C. All the methylanthracene derivatives (3a–d) yield α-sulphonic acids (4a–d). 1,5-Dichloro-9-methyl- and 1,4,9-trimethyl-anthracene yield, in addition, the dimer (5c) and the sultones (6l and m) respectively.

  某些α-氯取代的9-甲基-，9-乙基-，9-异丙基蒽和1,4,9-三甲基蒽（3a–j）与二恶烷中的二恶烷–SO 3反应已经进行。在25°C下研究。所有甲基蒽衍生物（3a–d）均产生α-磺酸（4a–d）。1,5-二氯-9-甲基-和1,4,9-三甲基-蒽的产率分别为二聚体（5c）和磺内酯（6l和m）。