n-butyl 2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(methoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-glyoxylate | 1201902-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: n-butyl 2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(methoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-glyoxylate
• 英文别名: Butyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrol-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 1201902-79-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆S
• 分子量: 469.558
• InChiKey: XDMJJFNCRCUXID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  664.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(methoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-glyoxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以40%的产率得到n-butyl 2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(methoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡咯骨架的新型酯和酸衍生物作为抗炎和镇痛药。合成及体外和体内生物学评估

  摘要：

  开发了新一代的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂（coxibs），以规避环氧合酶1（COX-1）和COX-2抑制剂的主要副作用（胃溃疡和肾毒性）。结果，考昔布在治疗急性和慢性炎性疾病中非常有价值。但是，由于心血管不良事件的高风险，已停止使用罗非昔布（Vioxx）等考昔布。最近的临床发现强调了通过适当的COX-1与COX-2选择性可以如何缓解Coxib的心血管毒性。我们先前报道了一组对COX-2有选择性的取代的1,5-二芳基吡咯衍生物。在这里，我们描述了新的1,5-二芳基吡咯的合成及其在体外，离体的抑制作用，以及体内对COX同工酶及其止痛活性的研究。异丙基-2-甲基-5- [4-（甲基磺酰基）苯基] -1-苯基-1选择该系列的代表成员H-吡咯-3-乙酸酯（10a）进行药代动力学和代谢研究。

  DOI：

  10.1021/jm901269y
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(methoxy)phenyl]-1H-pyrrole 、 草酰氯 、 正丁醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到n-butyl 2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(methoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡咯骨架的新型酯和酸衍生物作为抗炎和镇痛药。合成及体外和体内生物学评估

  摘要：

  开发了新一代的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂（coxibs），以规避环氧合酶1（COX-1）和COX-2抑制剂的主要副作用（胃溃疡和肾毒性）。结果，考昔布在治疗急性和慢性炎性疾病中非常有价值。但是，由于心血管不良事件的高风险，已停止使用罗非昔布（Vioxx）等考昔布。最近的临床发现强调了通过适当的COX-1与COX-2选择性可以如何缓解Coxib的心血管毒性。我们先前报道了一组对COX-2有选择性的取代的1,5-二芳基吡咯衍生物。在这里，我们描述了新的1,5-二芳基吡咯的合成及其在体外，离体的抑制作用，以及体内对COX同工酶及其止痛活性的研究。异丙基-2-甲基-5- [4-（甲基磺酰基）苯基] -1-苯基-1选择该系列的代表成员H-吡咯-3-乙酸酯（10a）进行药代动力学和代谢研究。

  DOI：

  10.1021/jm901269y

文献信息

• Novel Ester and Acid Derivatives of the 1,5-Diarylpyrrole Scaffold as Anti-Inflammatory and Analgesic Agents. Synthesis and in Vitro and in Vivo Biological Evaluation
  作者：Mariangela Biava、Giulio C. Porretta、Giovanna Poce、Claudio Battilocchio、Fabrizio Manetti、Maurizio Botta、Stefano Forli、Lidia Sautebin、Antonietta Rossi、Carlo Pergola、Carla Ghelardini、Nicoletta Galeotti、Francesco Makovec、Antonio Giordani、Paola Anzellotti、Paola Patrignani、Maurizio Anzini

  DOI：10.1021/jm901269y

  日期：2010.1.28

  (COX-2) inhibitors (coxibs) was developed to circumvent the major side effects of cyclooxygenase-1 (COX-1) and COX-2 inhibitors (stomach ulceration and nephrotoxicity). As a consequence, coxibs are extremely valuable in treating acute and chronic inflammatory conditions. However, the use of coxibs, such as rofecoxib (Vioxx), was discontinued because of the high risk of cardiovascular adverse events. More

  开发了新一代的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂（coxibs），以规避环氧合酶1（COX-1）和COX-2抑制剂的主要副作用（胃溃疡和肾毒性）。结果，考昔布在治疗急性和慢性炎性疾病中非常有价值。但是，由于心血管不良事件的高风险，已停止使用罗非昔布（Vioxx）等考昔布。最近的临床发现强调了通过适当的COX-1与COX-2选择性可以如何缓解Coxib的心血管毒性。我们先前报道了一组对COX-2有选择性的取代的1,5-二芳基吡咯衍生物。在这里，我们描述了新的1,5-二芳基吡咯的合成及其在体外，离体的抑制作用，以及体内对COX同工酶及其止痛活性的研究。异丙基-2-甲基-5- [4-（甲基磺酰基）苯基] -1-苯基-1选择该系列的代表成员H-吡咯-3-乙酸酯（10a）进行药代动力学和代谢研究。