n-butyl 2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(methoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-acetate | 1201902-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: n-butyl 2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(methoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-acetate
• 英文别名: Butyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrol-3-yl]acetate
• CAS: 1201902-77-3
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅S
• 分子量: 455.575
• InChiKey: XJTVFCPDXSOSDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  616.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-butyl 2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(methoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-glyoxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以40%的产率得到n-butyl 2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(methoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡咯骨架的新型酯和酸衍生物作为抗炎和镇痛药。合成及体外和体内生物学评估

  摘要：

  开发了新一代的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂（coxibs），以规避环氧合酶1（COX-1）和COX-2抑制剂的主要副作用（胃溃疡和肾毒性）。结果，考昔布在治疗急性和慢性炎性疾病中非常有价值。但是，由于心血管不良事件的高风险，已停止使用罗非昔布（Vioxx）等考昔布。最近的临床发现强调了通过适当的COX-1与COX-2选择性可以如何缓解Coxib的心血管毒性。我们先前报道了一组对COX-2有选择性的取代的1,5-二芳基吡咯衍生物。在这里，我们描述了新的1,5-二芳基吡咯的合成及其在体外，离体的抑制作用，以及体内对COX同工酶及其止痛活性的研究。异丙基-2-甲基-5- [4-（甲基磺酰基）苯基] -1-苯基-1选择该系列的代表成员H-吡咯-3-乙酸酯（10a）进行药代动力学和代谢研究。

  DOI：

  10.1021/jm901269y