bis-p-nitrobenzyl tartrate | 64406-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-p-nitrobenzyl tartrate
• 英文别名: L_g-tartaric acid bis-(4-nitro-benzyl ester)；(2R:3R)-2.3-Dihydroxy-bernsteinsaeure-bis-(4-nitro-benzylester)；L_g-Weinsaeure-bis-(4-nitro-benzylester)；Bis-(4-nitro-benzyl)-L_g-tartrat；bis[(4-nitrophenyl)methyl] (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 64406-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₁₀
• 分子量: 420.332
• InChiKey: UQZNPEGSMLLYNB-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  621.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-p-nitrobenzyl tartrate 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到p-nitrobenzyl glyoxylate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Process Improved Preparation of a Versatile α-Ketoester Acyl Anion Synthon

  摘要：

  An improved scalable procedure for preparation of an alpha-ketoester acyl anion synthon is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408011714
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 对硝基溴化苄 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到bis-p-nitrobenzyl tartrate
  参考文献：
  名称：

  Process Improved Preparation of a Versatile α-Ketoester Acyl Anion Synthon

  摘要：

  An improved scalable procedure for preparation of an alpha-ketoester acyl anion synthon is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408011714

文献信息

• Practical optical resolution of dl-muscone using tartaric acid derivatives as a chiral auxiliary
  作者：Kunihiko Takabe、Masataka Sugiura、Yuya Asumi、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Hiroyasu Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.119

  日期：2005.5

  A simple and practical synthesis of (R)-(−)-muscone was achieved by optical resolution of dl-muscone using tartaric acid derivatives. The acetalization of dl-muscone with N,N′-dibenzyl-l-tartaramide in the presence of Sc(OTf)3 and methyl orthoformate furnished a diastereomeric mixture of acetals, which were readily separated by simple recrystallization. Diastereomerically pure acetal was hydrolyzed

  （R）-（-）- muscone的简单实用合成是通过使用酒石酸衍生物对dl- muscone进行光学拆分而实现的。在Sc（OTf）3和原甲酸甲酯的存在下，用N，N'-二苄基-1-酒石酰胺对dl -muscone进行缩醛化，得到了缩醛的非对映异构体混合物，可以通过简单的重结晶将其分离。非对映体纯的乙缩醛经水解得到光学纯的麝香酮，并回收了N，N′-二苄基-1-酒石酰胺。
• 189. The influence of solvents and of other factors on the rotation of optically active compounds. Part XXXI. The rotation dispersion of the nitrobenzyl tartrates
  作者：T. S. Patterson、David McCreath

  DOI：10.1039/jr9330000760

  日期：——
• Jurgens Alex R., Green Kenneth, Ruso Edward R., Jennings Mellard N., Blum+, Synth. Commun, 24 (1994) N 8, S 1171-1177
  作者：Jurgens Alex R., Green Kenneth, Ruso Edward R., Jennings Mellard N., Blum+

  DOI：——

  日期：——
• Process Improved Preparation of a Versatile α-Ketoester Acyl Anion Synthon
  作者：Alex R. Jurgens、Kenneth Green、Edward R. Ruso、Mellard N. Jennings、David M. Blum、Gregg B. Feigelson

  DOI：10.1080/00397919408011714

  日期：1994.4

  An improved scalable procedure for preparation of an alpha-ketoester acyl anion synthon is described.