6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyridazin-3-one | 66548-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 6-(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-3(2H)-pyridazinone；6-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)pyridazin-3-ol；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 66548-87-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD12531087
• 分子量: 240.185
• InChiKey: YEBBWXGZJQAPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyridazin-3-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氯-6-[4-(三氟甲基)苯基]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪类抗微管蛋白的合成及生物评价

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00252
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  合理设计 PARP1/c-Met 双抑制剂以克服 c-Met 过表达引起的 PARP1 抑制剂耐药性

  摘要：

  PARP1 抑制剂耐药性的出现给当前的治疗带来了挑战，需要开发新的策略来克服这一障碍。本研究描述了一系列针对 PARP1 和 c-Met 的小分子的设计和合成。其中，化合物16被认为是一种高效的双重抑制剂，对PARP1（IC 50 = 3.3 nM）和c-Met（IC 50 = 32.2 nM）表现出优异的抑制活性，并对HR熟练的细胞表现出良好的抗增殖作用。癌细胞系和对 PARP1 抑制剂具有抗性的细胞系。重要的是，在 MDA-MB-231 和 HCT116OR 异种移植模型中，与 PARP1 抑制剂 Olaparib 和 c-Met 抑制剂 Crizotinib（单独或组合）相比，化合物16表现出更优异的抗肿瘤效力。这些发现凸显了 PARP1/c-Met 双抑制剂在扩大 PARP1 抑制剂适应症和克服肿瘤细胞对其耐药性方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00077

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2019079783A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Disclosed herein are substituted hexahydro-lH-cyclopenta[c]pyrrole compounds, which may be useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文披露了替代的六氢-1H-环戊[c]吡咯化合物，可能作为毒蕈碱乙酰胆碱受体M4（mAChR M4）的拮抗剂。本文还披露了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物、以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• [EN] PYRIDAZINONE, PREPARATION PROCESS THEREOF AND UTILISATION THEREOF, DRUGS CONTAINING PYRIDAZINONE
  申请人：——

  公开号：WO1984004522A1

  公开（公告）日：1984-11-22

  (EN) 6-aryl-3 AD2H BD pyridazinone having the formula (I), wherein one of the substituents R1 or R2 represents a hydrogen and the other one (C1-C5)alcoxy, (C3-C5)alkenyloxy, (C3-C5)alkinyloxy or CF3, and wherein X is oxygen or sulfur, and pharmaceutically acceptable salts thereof with bases, are appropriate to be used as bronchospasmolytic agent. Method for the preparation of said compounds and corresponding drugs. (FR) La 6-aryle-3 AD2H BDpyridazinone de formula (I), où l"un des substituants R1 ou R2 représente un hydrogène et l"autre un alkoxy contenant de 1 à 5 C, un alcényloxy contenant de 3 à 5 C, un alcinyloxy contenant de 3 à 5 C ou CF3, et où X représente un oxygène ou un soufre, et ses sels pharmaceutiquement acceptables avec des bases conviennent pour une utilisation en tant que bronchospasmolytique. Procédé de préparation de ces composés et des médicaments correspondants.

  6-ethyl-3 AD2H BD-pyridazinone 具有以下 chemical formula (I)，其中 R1 或 R2 中的一个取代基为 氢，另一个取代基为 (C1-C5) 价的代换基基团（如 alkoxy）、(C3-C5) 价的 酮基基团 (alkenyloxy) 或 (C3-C5) 价的炔基基团 (alkinyloxy)，或是 CF3。而 X 则是 氧或硫，同时该化合物及其与碱性药物的药用可接受盐类可用作气道平喘药。关于此类化合物及其 corresponding 药物的制备方法。 (FR) 6-aryle-3 AD2H BD-pyridazinone formula (I)，其中 R1 或 R2 中的一个取代基为 氢，另一个取代基为 1 至 5价的代换基（如醇基、烯醇基或炔醇基），或是 CF3，而 X 则是 氙或硫，同时该化合物及其与碱性药物的药用可接受盐类可用作气道平喘药。关于此类化合物及其 corresponding 药物的制备方法。
• ALBRIGHT J. D.; MCEVOY F. J.; MORAN D. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 881-892
  作者：ALBRIGHT J. D.、 MCEVOY F. J.、 MORAN D. B.

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDAZIONONE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG, PYRIDAZINONE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0141847A1

  公开（公告）日：1985-05-22
• US4117130A
  申请人：——

  公开号：US4117130A

  公开（公告）日：1978-09-26