E-1-(t-butyloxycarbonyl)-amino-3-penten-2-ol | 144422-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: E-1-(t-butyloxycarbonyl)-amino-3-penten-2-ol
• 英文别名: (E)-1-t-butoxycarbonylamido-3-pentene-2-ol；tert-butyl N-[(E)-2-hydroxypent-3-enyl]carbamate
• CAS: 144422-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: PPLRDQISQJXENE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-(t-butyloxycarbonyl)-amino-3-penten-2-ol 生成 E-3-(2-oxazolidone)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  使用维蒂希-斯蒂尔重排法合成烯烃二肽等排体

  摘要：

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88232-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 E-1-(t-butyloxycarbonyl)-amino-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用维蒂希-斯蒂尔重排法合成烯烃二肽等排体

  摘要：

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88232-6

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched aminoalkenols and glycosides thereof
  作者：Thomas Ziegler、Claus Jurisch

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00294-9

  日期：2000.8

  1-t-Butoxycarbonylamido-3-pentene-1-ol 3 and 2-azido-4-phenyl-3-butene-1-ol 4 were enantiomerically enriched by enzymatic acetylation using various lipases and esterases (CHIRAZYM) to give acetylated compounds 5 and 7, respectively. Compound 3 gave the best results (E = 94) with Candida antarctica A lipase (CHIRAZYM L-5), whereas 4 could not be separated into the enantiomers with satisfactory E values. The absolute configurations were proven for both compounds via independently prepared derivatives. Both enantiomers of 5, as well as racemic 7, were N-deblocked and condensed with octonic acid derivatives 14 to give the corresponding C-glycosides 17 and 22 after deprotection of the intermediates in good overall yield. Compound 4 was similarly condensed with glucose imidate 11 to give the diastereomeric O-glycosides 13 after deprotection. The latter glycosides were prepared as precursors for the generation of the corresponding aldehydes as substrates for aldolase catalyzed reactions. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of alkene dipeptide isosteres employing the Wittig-Still rearrangement
  作者：Karen M. Bol、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88232-6

  日期：1992.1

  the synthesis of alkene dipeptide isosteres is reported which features the use of the [2,3]-Wittig-Still rearrangement, carried out in hexanes. Employing this rearrangement alkene dipeptide isosteres of “Gly-Xxx” are accessible starting from an α,β-unsaturated carbonyl compound. This is illustrated with the synthesis of the alkene dipeptide isostere of Gly-Ala as part of the tripeptide isostere Cbz

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。