4-acetyl-3,5-dimethyl-N-(thiazol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 746609-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-3,5-dimethyl-N-(thiazol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-acetyl-3,5-dimethyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 746609-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 263.32
• InChiKey: AVQFPEPGXJHCJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-噻唑)乙酰乙酰胺 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-acetyl-3,5-dimethyl-N-(thiazol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-氨基噻唑支架作为 5 型磷酸二酯酶调节剂和 COX-1/COX-2 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并制备了一系列新的 2-氨基噻唑衍生物作为 5 型磷酸二酯酶 (PDE5) 调节剂和 COX-1/COX-2 抑制剂。使用西地那非作为参考药物对合成化合物的 PDE5 活性进行筛选。引人注目的是，发现化合物23a和23c在 10 μM 时对 PDE5（100%）具有完全抑制作用，而不会引起低血压，并且 PDE5 抑制剂的副作用有限，这表明这些衍生物在勃起功能障碍中具有独特的治疗作用。另一方面，化合物5a、17、21和23b在 10 μM 时增加了 PDE5 活性（PDE5 增强剂）。此外，该研究还包括筛选合成化合物诱导的 COX-1/COX-2 抑制作用。所有测试的化合物对 COX-1 活性（IC 50 = 1.00–6.34 μM 范围）和 COX-2 活性（IC 50= 0.09–0.71 μM 范围）。此外，还进行了分子对接研究以揭示有效化合物在 PDE5 (PDB ID 2H42)、COX-1

  DOI：

  10.1039/d0ra05561a