tert-butyl N-[(2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate | 924651-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 924651-52-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: ZLTPPTDCTMDVEM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (S)-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶的一种新的不对称合成途径

  摘要：

  已经描述了取代哌啶的不对称合成。β-环糊精或恶唑硼烷催化的α-叠氮基芳基酮不对称还原成相应的醇已被用作关键步骤以及闭环复分解和选择性二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.073
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(methoxymethoxy)but-3-enylcarbamate 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶的一种新的不对称合成途径

  摘要：

  已经描述了取代哌啶的不对称合成。β-环糊精或恶唑硼烷催化的α-叠氮基芳基酮不对称还原成相应的醇已被用作关键步骤以及闭环复分解和选择性二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.073

文献信息

• METHOD OF PREPARATION AND CHIRAL INVERSION OF CHIRAL-1-T-BUTOXYCARBONYL-3-HYDROXY PIPERIDINE
  申请人：ABA Chemicals Corporation

  公开号：EP3115358B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• A new asymmetric synthetic route to substituted piperidines
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.073

  日期：2007.1

  An asymmetric synthesis of substituted piperidines has been described. β-Cyclodextrin- or oxazaborolidine-catalyzed asymmetric reduction of α-azido aryl ketones to the corresponding alcohols has been employed as the key step along with ring closing metathesis and selective dihydroxylation.

  已经描述了取代哌啶的不对称合成。β-环糊精或恶唑硼烷催化的α-叠氮基芳基酮不对称还原成相应的醇已被用作关键步骤以及闭环复分解和选择性二羟基化反应。