2-hydrazinyl-4-(2-methylphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1411879-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hydrazinyl-4-(2-methylphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Hydrazino-4-(2-methyl phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；2-hydrazinyl-4-(2-methylphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1411879-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: UENOIQWMVIRGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-4-(2-methylphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到7-(2-methylphenyl)-3,5-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of some novel tetrahydropyrimidine derivatives as antimicrobial and cytotoxic agents

  摘要：

  从乙基氰乙酸酯与硫脲和适当的醛反应开始，制备了一系列新的硫吡咯啉衍生物。抗菌评估结果显示，化合物12b、4c和11b对所有测试的细菌株表现出最高的抗菌活性。此外，一些新化合物还被评估作为对肝癌（HEPG2）细胞系的细胞毒性剂。观察到一些衍生物在处理后诱导了显著的生长抑制，其IC50值范围为6.35至9.38 μg/mL，相较于5-氟尿嘧啶的IC50值（5 μg/mL）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0879-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 hydrazine hydrate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydrazinyl-4-(2-methylphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of some novel tetrahydropyrimidine derivatives as antimicrobial and cytotoxic agents

  摘要：

  从乙基氰乙酸酯与硫脲和适当的醛反应开始，制备了一系列新的硫吡咯啉衍生物。抗菌评估结果显示，化合物12b、4c和11b对所有测试的细菌株表现出最高的抗菌活性。此外，一些新化合物还被评估作为对肝癌（HEPG2）细胞系的细胞毒性剂。观察到一些衍生物在处理后诱导了显著的生长抑制，其IC50值范围为6.35至9.38 μg/mL，相较于5-氟尿嘧啶的IC50值（5 μg/mL）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0879-0