ethyl-2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetate | 369397-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetate；ethyl 2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)acetate
• CAS: 369397-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD02656345
• 分子量: 266.321
• InChiKey: TWDUZOSINJICFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of Novel Thiophene and Thienopyrimidine Derivatives

  摘要：

  一种新合成的噻吩衍生物系列被制备并测试其抗增殖活性，包括乙基-4,5-二甲基-2-(3-(3,4,5-三甲氧基苯)硫脲基)噻吩-3-羧酸乙酯 3，乙基-2-[(2-(二甲氨基)乙氧基)硫代](甲烯氨基)]-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 9，噻吩嘧啶类化合物 4、7、10–20，三氮唑噻吩嘧啶类化合物 5、6。合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据得到确认。结果表明，合成的化合物在乳腺癌细胞系上的活性高于结肠癌细胞系，本研究中最有效的化合物是化合物 3 和 13，对 MDA-MB-231（乳腺癌）和 HT-29（结肠癌）细胞系具有显著活性，化合物 3 的 IC50 值为 (40.68, 49.22 μM)，化合物 13 的 IC50 值为 (34.04, 45.62 μM)。此外，化合物 4–6 和 9 对乳腺癌细胞系表现出中等活性，而化合物 15、19 和 20 则未显示活性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1358679
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到ethyl-2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of Novel Thiophene and Thienopyrimidine Derivatives

  摘要：

  一种新合成的噻吩衍生物系列被制备并测试其抗增殖活性，包括乙基-4,5-二甲基-2-(3-(3,4,5-三甲氧基苯)硫脲基)噻吩-3-羧酸乙酯 3，乙基-2-[(2-(二甲氨基)乙氧基)硫代](甲烯氨基)]-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 9，噻吩嘧啶类化合物 4、7、10–20，三氮唑噻吩嘧啶类化合物 5、6。合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据得到确认。结果表明，合成的化合物在乳腺癌细胞系上的活性高于结肠癌细胞系，本研究中最有效的化合物是化合物 3 和 13，对 MDA-MB-231（乳腺癌）和 HT-29（结肠癌）细胞系具有显著活性，化合物 3 的 IC50 值为 (40.68, 49.22 μM)，化合物 13 的 IC50 值为 (34.04, 45.62 μM)。此外，化合物 4–6 和 9 对乳腺癌细胞系表现出中等活性，而化合物 15、19 和 20 则未显示活性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1358679

文献信息

• Antiproliferative Activity of Novel Thiophene and Thienopyrimidine Derivatives
  作者：M. Ghorab、A. Al-Dhfyan、M. Al-Dosari、M. El-Gazzar、M. AlSaid

  DOI：10.1055/s-0033-1358679

  日期：——

  A novel series of newly synthesized thiophene derivatives, ethyl-4,5-dimethyl-2-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thioureido)thiophene-3-carboxylate 3, ethyl-2-[(2-(dimethylamino)ethoxy)mercapto)methyleneamino)]-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylate 9, thienopyrimidines 4, 7, 10–20, triazolothienopyrimidines 5, 6 were prepared and tested for their antiproliferative activity. The structures of the synthesized compounds were confirmed on the basis of elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. The results showed that the synthesized compounds were more active on breast cancer than on colon cancer cell lines and the most potent compounds in this study are compounds 3 and 13 which exerted remarkable activity against MDA-MB-231 (breast cancer) and HT-29 (colon cancer) cell lines with IC50 values (40.68, 49.22 μM) for compound 3 and (34.04, 45.62 μM) for compound 13. Also, compounds 4–6, 9 showed a moderate activity against breast cancer cell line, while compounds 15, 19 and 20 showed no activity.

  一种新合成的噻吩衍生物系列被制备并测试其抗增殖活性，包括乙基-4,5-二甲基-2-(3-(3,4,5-三甲氧基苯)硫脲基)噻吩-3-羧酸乙酯 3，乙基-2-[(2-(二甲氨基)乙氧基)硫代](甲烯氨基)]-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 9，噻吩嘧啶类化合物 4、7、10–20，三氮唑噻吩嘧啶类化合物 5、6。合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据得到确认。结果表明，合成的化合物在乳腺癌细胞系上的活性高于结肠癌细胞系，本研究中最有效的化合物是化合物 3 和 13，对 MDA-MB-231（乳腺癌）和 HT-29（结肠癌）细胞系具有显著活性，化合物 3 的 IC50 值为 (40.68, 49.22 μM)，化合物 13 的 IC50 值为 (34.04, 45.62 μM)。此外，化合物 4–6 和 9 对乳腺癌细胞系表现出中等活性，而化合物 15、19 和 20 则未显示活性。