(E)-4,5-diacetoxy-2β-dinitrostyrene | 99459-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-4,5-diacetoxy-2β-dinitrostyrene
• 英文别名: (E)-4,5-diacetoxy-2-β-nitrostyrene；trans-6.β-dinitro-3.4-diacetoxy-styrene；trans-6.β-Dinitro-3.4-diacetoxy-styrol；[2-acetyloxy-4-nitro-5-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 99459-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₈
• 分子量: 310.22
• InChiKey: QXOQRRSCTCCWRM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C
• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-diacetoxy-2β-dinitrostyrene 在 sodium dithionite 、 phosphate buffer 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到5,6-二乙酰氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 5,6-Dihydroxyindole and Derivatives via an Improved Zn(II)-Assisted 2,β-Dinitrostyrene Approach

  摘要：

  报告了 5,6-二羟基吲哚（4a）的简便三步合成法，其特点是在 pH 值为 8 时，用四硝基甲烷在 Zn（II）控制下对 3,4-二羟基硝基苯乙烯（2）进行区域选择性硝化。在 pH 值为 4 时，用 Na2S2O4/Zn(II)将生成的 4,5-二羟基-2,δ-二硝基苯乙烯（3a）还原环化。后一过程成功地扩展到将 2,δ-二硝基苯乙烯 3b 和 3c 转化为 5,6-二苄氧基吲哚（4b）和 5,6-二乙酰氧基吲哚（4c），收率从好到高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3469
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-硝基乙烯基]苯-1,2-二醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4,5-diacetoxy-2β-dinitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  合成乙酰氧基稳定的吲哚醌作为真黑色素聚合物模型的前体

  摘要：

  我们报告了一种获得稳定的 5,6-二羟基吲哚类似物的有效合成途径。这些类似物可用于构建受控成分模型黑色素生物聚合物，用于这一重要生物分子的固态和光谱研究。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41409

文献信息

• Process for the preparation of 5,6-diacetoxyindole
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0598383A1

  公开（公告）日：1994-05-25

  An indole of the formula wherein R₅ and R₆ are acetoxy or hydrogen, at least one of R₅ and R₆ being acetoxy, is prepared, in good yield, in a one pot synthesis, without extraction, recrystallization or isolation of intermediate reaction product; A compound of the formula wherein R₁ and R₂ are benzyloxy or hydrogen, provided that at least one of R₁ and R₂ is benzyloxy, is subjected to reductive cyclization followed by acetylation of the resultant reaction product.

  式中的吲哚 其中 R₅ 和 R₆ 是乙酰氧基或氢，R₅ 和 R₆ 中至少有一个是乙酰氧基，以一锅合成法制备，收率高，无需萃取、重结晶或分离中间反应产物； 式中的一种化合物 其中 R₁ 和 R₂ 是苄氧基或氢，但 R₁ 和 R₂ 中至少有一个是苄氧基。
• Method of producing 5,6-dihydroxyindole derivatives from dopa
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0682014A1

  公开（公告）日：1995-11-15

  A method for producing and isolating a 5,6-dihydroxyindole (DHI) derivative such as, in particular, 5,6-diacetoxyindole (DAI) in one reaction vessel, using dopa as a starting material, comprises    mixing a first solution comprising dopa, water and a solubilizing agent selected from acids having a pka ≦ 4 and bases having a pkb ≧ 10, with a second solution comprising oxidant, buffer and water, to form a combined solution which is oxygen free and has a pH of from 6 to 9;    stirring the combined solution under an inert atmosphere to form DHI;    adding the derivatizing agent and a second base; and    cooling to precipitate the DHI derivative.

  一种以多巴为起始原料，在一个反应容器中生产和分离 5,6-二羟基吲哚（DHI）衍生物，如 5,6-二乙酰氧基吲哚（DAI）的方法，包括 将包含多巴、水和增溶剂（选自 pka ≦ 4 的酸和 pkb ≧ 10 的碱）的第一种溶液与包含氧化剂、缓冲剂和水的第二种溶液混合，形成无氧且 pH 值为 6 至 9 的混合溶液； 在惰性气氛下搅拌合并溶液，形成 DHI； 加入衍生剂和第二种碱；以及 冷却以析出 DHI 衍生物。
• Process for the preparation of substituted indoles
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0972763A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  A process for the preparation of 5,6-disubstituted indoles in which a 4-5-disubstituted-2,β-nitrostyrene is subjected to a reductive cyclization in the presence of a water soluble dithionite salt.

  一种制备 5,6-二取代吲哚的工艺，在该工艺中，4-5-二取代-2,β-硝基苯乙烯在水溶性二亚硫酸盐存在下进行还原环化反应。
• Efficient synthesis of 5,6-diacetoxyindole: a stable eumelanin precursor
  作者：Bryan P. Murphy

  DOI：10.1021/jo00350a089

  日期：1985.12
• Burton et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1062,1063
  作者：Burton et al.

  DOI：——

  日期：——