1-(1-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)-4-methoxybenzene | 1198184-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)benzene；1,2-Dimethoxy-3-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]benzene
• CAS: 1198184-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: OBGHXBCREYNCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)-4-methoxybenzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of (±)-Cherylline and Latifine Dimethyl Ether

  摘要：

  A concise route for the syntheses of (+/-)-cherylline and latifine dimethyl ether is reported. The key steps involved are Michael addition of veratrole with p-methoxy nitrostyrene (for cherylline), anisole with 2,3-dimethoxy nitrostyrene (for latifine), and reduction of nitro intermediate, followed by Pictet-Spengler cyclization.

  DOI：

  10.1080/00397910903109859
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2,3-dimethoxynitrostyrene 在 (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)(1,4-naphthoquinone)palladium⁽⁰⁾ dimer 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到1-(1-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd-NHC催化共轭加成与Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  碱的原子：提出了一种催化系统，仅通过选择碱即可在共轭加成和芳基卤化物与Michael受体的Mizoroki-Heck反应之间选择性切换（参见方案； R，R'=烷基，芳基）。对于共轭加成反应，这避免了有机金属化合物的制备和使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201003643

文献信息

• Pd–NHC Catalyzed Conjugate Addition versus the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201003643

  日期：2011.3.7

  Ace of base: A catalytic system is presented that, solely by choice of the base, selectively switches between conjugate addition and the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with Michael acceptors (see scheme; R, R′=alkyl, aryl). For conjugate addition reactions, this avoids the preparation and use of organometallics.

  碱的原子：提出了一种催化系统，仅通过选择碱即可在共轭加成和芳基卤化物与Michael受体的Mizoroki-Heck反应之间选择性切换（参见方案； R，R'=烷基，芳基）。对于共轭加成反应，这避免了有机金属化合物的制备和使用。
• Efficient Syntheses of (±)-Cherylline and Latifine Dimethyl Ether
  作者：A. Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、R. Soundararajan、G. N. Mehta

  DOI：10.1080/00397910903109859

  日期：2010.5.11

  A concise route for the syntheses of (+/-)-cherylline and latifine dimethyl ether is reported. The key steps involved are Michael addition of veratrole with p-methoxy nitrostyrene (for cherylline), anisole with 2,3-dimethoxy nitrostyrene (for latifine), and reduction of nitro intermediate, followed by Pictet-Spengler cyclization.