benzyldiisopropylsilanol | 1361982-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyldiisopropylsilanol
• 英文别名: Benzyl-hydroxy-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 1361982-26-4
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: IRYDWXGNXNZHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyldiisopropylsilanol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 AgOAc 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methyl-cinnamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅烷醇作为PdII催化的芳烃直接烯烃化的可移动导向基团

  摘要：

  需要指示吗？硅烷醇是作为Pd II催化的芳烃氧化Heck型反应的指导基团而开发的。的单釜Ç  ħ激活/脱甲硅基benzyldiisopropylsilanol的过程也证明，提供用于合成一个强大的方法邻-烯基-取代的烷基芳烃（见方案）。考虑到硅烷醇基团的易于连接和易于除去的性质，该反应将找到广泛的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201103171
• 作为产物：
  描述：

  4'-(benzyldiisopropylsilyloxy)-4,5-dimethoxybiphenyl-2-carbonitrile 在 N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 Pd(opiv)2 、 氧气 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyldiisopropylsilanol
  参考文献：
  名称：

  氢键模板对位选择性硅烷化的实验和计算探索

  摘要：

  由于硅的自然丰度和无毒性，CH键向C Si键的区域选择性转化非常重要。经典的甲硅烷基化反应通常会遇到官能团相容性差，原子经济性低以及区域选择性不足的问题。在此，我们公开了区域选择性对位的模板辅助方法 甲苯衍生物的甲硅烷基化。设计了一个新模板，并通过实验和计算分析了选择性的起源。观察到了有趣的底物-溶剂氢键相互作用。动力学，光谱学和计算研究阐明了反应机理。γ-氨基丁酸（GABA）潜在的亲脂性生物等排物的前体的产生，各种后期的多样化以及模仿酶促转化，突显了该策略的综合意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201708449

文献信息

• Sequential meta-C–H olefination of synthetically versatile benzyl silanes: effective synthesis of meta-olefinated toluene, benzaldehyde and benzyl alcohols
  作者：Tuhin Patra、Rahul Watile、Soumitra Agasti、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c5cc09446a

  日期：——

  Template assisted sequential meta-C–H bis-olefination was achieved for synthetically versatile benzyl silanes with post synthetic modifications towards different useful functionalities.

  模板辅助的顺序元-C-H双烯化反应成功地实现了对合成多功能苄硅烷的反应，并通过后期合成修饰实现了不同有用功能的转化。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• Iridium-Catalyzed Intramolecular C-H Silylation of Siloxane-Tethered Arene and Hydrosilane: Facile and Catalytic Synthesis of Cyclic Siloxanes
  作者：Yan Lin、Ke-Zhi Jiang、Jian Cao、Zhan-Jiang Zheng、Zheng Xu、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700160

  日期：2017.7.3

  Catalytic C–H silylation is an increasingly important topic in the field of organosilicon chemistry and homogenous catalysis as well as organic synthesis, but such syntheses and transformations are usually challenging and often incompatible with some functional groups. In this manuscript, a new type of silanol-directed intramolecular dehydrogenative silylation under iridium catalysis has been developed

  在有机硅化学，均相催化以及有机合成领域，催化CHH甲硅烷基化是一个日益重要的话题，但是这种合成和转化通常具有挑战性，并且常常与某些官能团不相容。在该手稿中，开发了一种新型的在铱催化下硅烷醇定向的分子内脱氢甲硅烷基化反应。所描述的甲硅烷基化环具有良好的官能团相容性，从而提供了一种通用且有效的途径，以高位点选择性向具有多个潜在可修饰硅原子的不对称环状硅氧烷提供了途径。所得有机硅化合物由于其独特的结构而具有多种合成应用。
• 一种六元硅氧杂环化合物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN107226822A

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及有机硅合成领域，为解决六元硅氧杂环化合物在合成中存在的问题，本发明提出了一种六元硅氧杂环化合物的制备方法，以二烷基二硅氧烷为原料，与催化剂前体，氢气受体，在反应介质中，惰性气体保护下于90‑120℃下反应3‑24h后用分离出产物，即六元硅氧杂环化合物。该方法对含有不同位置及性质取代基的底物均具有较好的适应性，可以较好产率获得系列六元硅氧杂环化合物。
• Correction to “Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites”
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c04257

  日期：2022.5.25

  Supporting Information. The authors wish to correct an inadvertent error in connection with the spectra provided for compound 36. The revised Supporting Information is included with this correction. The revised data does not alter the conclusions of the published work. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257. Experimental procedures and

  支持信息。作者希望纠正与为化合物36提供的光谱有关的无意错误。修订后的支持信息包含在此更正中。修改后的数据不会改变已发表作品的结论。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257 免费获得。实验程序和分析数据 ( 1 H, 13C NMR、MS、HPLC）（已更正）（PDF）大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257