1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-vinyluracil | 99305-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-vinyluracil
• 英文别名: 5-ethenyl-1-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 99305-70-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: SCMIJIRXGXEIKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-vinyluracil 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]-5-(1-azido-2-chloroethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）尿嘧啶新无环核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  我们目前提出的新型5取代无环嘧啶核苷类作为有效的抗病毒药。一系列1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]（5-7），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基]（8-10）和1- [4-羟基-合成了5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）尿嘧啶的3-（羟甲基）-1-丁基]（11-13）衍生物，并评价了它们在细胞培养中的生物学活性。1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮基-2-氯乙基）尿嘧啶（12）是针对DHBV的体外检测方法中最有效的抗病毒药（EC（50 ）= 0.31-1.55 microM）和HCMV（EC（50）= 3.1 microM）。所研究的化合物均未显示对几种固定和增殖宿主细胞有任何可检测到的毒性。

  DOI：

  10.1021/jm010227k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-碘-1H-嘧啶-2,4-二酮 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-vinyluracil
  参考文献：
  名称：

  具有有效的抗乙型肝炎病毒活性的新型5-乙烯基嘧啶核苷。

  摘要：

  新型N-1烷基取代的嘧啶，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-乙烯基尿嘧啶（5），1-[（（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基] -5的合成及抗病毒活性报道了-乙烯基尿嘧啶（6）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-乙烯基尿嘧啶（7）。化合物6和7是细胞培养物中DHBV的有效抑制剂，相反，所有描述的化合物都没有针对TK（+）HSV-1和TK（-）HSV-1的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00589-3

文献信息

• Design and Synthesis of Novel 5-Substituted Acyclic Pyrimidine Nucleosides as Potent and Selective Inhibitors of Hepatitis B Virus
  作者：Rakesh Kumar、Mahendra Nath、D. Lorne J. Tyrrell

  DOI：10.1021/jm010410d

  日期：2002.5.1

  followed by treatment of the obtained 5-(1-azido-2-bromoethyl) compounds (3a-c) with t-BuOK, to affect the base-catalyzed elimination of HBr. Thermal decomposition of 9b and 9c at 110 degrees C in dioxane yielded corresponding 5-[2-(1-azirinyl)]uracil analogues (10b,c). The 5-(1-azidovinyl)uracil derivatives 9a-c were found to exhibit potent and selective in vitro anti-HBV activity against duck hepatitis

  一类新型的5-取代的无环嘧啶核苷，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9a），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基通过区域特异性加成合成了] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9b）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9c）。叠氮化溴与相应的5-乙烯基尿嘧啶（2a-c）的5-乙烯基取代基相连，然后用t-BuOK处理所得的5-（1-叠氮基-2-溴乙基）化合物（3a-c），以影响碱催化的HBr消除。9b和9c在110℃于二恶烷中热分解，得到相应的5- [2-（1-叠氮基）]尿嘧啶类似物（10b，c）。发现5-（1-叠氮基乙烯基）尿嘧啶衍生物9a-c在低浓度下对鸭乙型肝炎病毒（DHBV）感染的原代鸭肝细胞显示出有效且选择性的体外抗HBV活性（EC（50）= 0.01-0.1 microg / mL范围）。活性最强的抗
• Antiviral nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040242533A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Disclosed are nucleosides which are useful in dignosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus.

  本发明揭示了一种核苷，可用于诊断和治疗病毒感染，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和包括Epstein Barr病毒在内的疱疹病毒引起的感染。
• ANTIVIRAL NUCLEOSIDES
  申请人：Kumar Rakesh

  公开号：US20100130440A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Disclosed are nucleosides which are useful in diagnosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus.

  本发明涉及一种核苷，其在诊断和治疗病毒感染中有用，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和包括Epstein-Barr病毒在内的疱疹病毒引起的感染。
• Studies on acyclic pyrimidines as inhibitors of mycobacteria
  作者：Naveen C. Srivastav、Tracey Manning、Dennis Y. Kunimoto、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.032

  日期：2007.3

  In vitro anti-mycobacterial activities of several 5-substituted acyclic pyrimidine nucleosides containing 1-(2-hydroxyethoxy)methyl and 1-[(2-h),droxy-1-(hydroxymethyl) ethoxy)methyl] acyclic moieties are investigated against three mycobacteria viz, Mycobacterium tuberculosis. Mycobacterium bovis, and Mycobacterium avium, which cause serious infections and mortality in healthy people as well as patients with AIDS. 1-(2-Hydroxyethoxy)methyl-5-(1-azido-2-haloethyl or I-azidovinyl) analogs (4-7), 1-[(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]-5-decynyluracil (37), and 1-[(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]-5-dodecynyluracil (38) exhibited significant in vitro anti-tubercular activity against these mycobacteria. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7589077B2
  申请人：——

  公开号：US7589077B2

  公开（公告）日：2009-09-15