N-(2-iodothiophen-3-yl)acetamide | 149704-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-iodothiophen-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-iodo-[3]thienyl)-acetamide；N-(2-Jod-[3]thienyl)-acetamid
• CAS: 149704-09-6
• 化学式: C₆H₆INOS
• 分子量: 267.09
• InChiKey: QJOBVOYEOHASIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodothiophen-3-yl)acetamide 、 3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成杂缩吡咯

  摘要：

  描述了由含邻氮的杂芳基碘化物和炔丙醇衍生物的钯催化制备的一些杂缩的吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73572-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-噻吩基)乙酰胺 在 硬脂醇聚醚-10 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-iodothiophen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在水中通过Pd / C介导的Sonogashira偶联轻松合成取代的噻吩。

  摘要：

  此处描述了碘噻吩与末端炔烃在水中首次成功的Pd / C介导的Sonogashira偶联。发现Pd / C-CuI-PPh（3）是该偶联反应的有效催化剂体系。使用这种经济可靠的方法，可以以高收率制备各种具有广泛官能团的炔属噻吩。描述了某些合成化合物的合成应用和体外抗癌性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.041

文献信息

• 3-Substituted Thiophenes. VII. Derivatives of 3-Aminothiophene
  作者：E. Campaigne、Pearle A. Monroe

  DOI：10.1021/ja01638a042

  日期：1954.5
• Facile synthesis of substituted thiophenes via Pd/C-mediated sonogashira coupling in water
  作者：Sirisilla Raju、P. Rajender Kumar、K. Mukkanti、Pazhanimuthu Annamalai、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.041

  日期：2006.12

  The first successful Pd/C-mediated Sonogashira coupling of iodothiophene with terminal alkynes in water is described here. Pd/C-CuI-PPh(3) was found to be an efficient catalyst system for this coupling reaction. Using this economic and reliable process a variety of acetylenic thiophenes with a wide range of functional groups were prepared in good yields. Synthetic applications and in vitro anticancer

  此处描述了碘噻吩与末端炔烃在水中首次成功的Pd / C介导的Sonogashira偶联。发现Pd / C-CuI-PPh（3）是该偶联反应的有效催化剂体系。使用这种经济可靠的方法，可以以高收率制备各种具有广泛官能团的炔属噻吩。描述了某些合成化合物的合成应用和体外抗癌性能。
• Palladium-catalysed synthesis of heterocondensed pyrroles
  作者：David Wensbo、Ann Eriksson、Torsten Jeschke、Ulf Annby、Salo Gronowitz、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73572-6

  日期：1993.4

  The palladium-catalysed preparation of some heterocondensed pyrroles from ortho nitrogen containing hetaryl iodides and derivatives of propargyl alcohol is described.

  描述了由含邻氮的杂芳基碘化物和炔丙醇衍生物的钯催化制备的一些杂缩的吡咯。