3-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate | 163358-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 163358-09-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃SSi
• 分子量: 248.418
• InChiKey: CHQNCIWLZFFCEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-(tert-Butyldimethylsilyl)-4-ethyl-2-methyl-5-(2-methylprop-1-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of substituted furans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00194a040
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynylsilane 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to Allenylphosphine Oxides via a Metal Free Coupling of Propargylic Substrates with P(O)H Compounds

  摘要：

  A direct and convenient approach for the coupling of propargylic substrates with diphenylphosphine oxide in the presence of Tf2O and 2,6-lutidine has been developed. The method provides a general approach for the construction of attractive allenylphosphoryl skeletons with high atom and step economy under metal free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03645

文献信息

• Two Facile General Methods for the Conjugation of Three Different Molecules
  作者：Keumrok Oh、Dong Seok Shin、Hyeong Baik Kim、Uthaiwan Sirion、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/bkcs.12208

  日期：2021.2

  importance of developing a new methodology for the bioconjugation of compounds with different functional groups or biological activities cannot be overemphasized. This study investigates two novel methods for click reaction: coupling a molecule with three functional compounds by repetitive copper(I) catalyzed azide/alkyne 1,3‐dipolar cycloadditions. Method A uses three copper(I) catalyzed azide/alkyne 1,3‐dipolar

  为了合成针对每种目标疾病而独特优化的化合物，开发具有不同官能团或生物活性的化合物进行生物缀合的新方法的重要性不可过分强调。这项研究研究了两种新颖的点击反应方法：通过重复的铜（I）催化的叠氮化物/炔烃1,3-偶极环加成反应将分子与三种功能化合物偶联。方法A串联使用三个铜（I）催化的叠氮化物/炔烃1,3-偶极环加成反应。方法B使用两次铜（I）催化的叠氮化物/炔1,3-偶极环加成反应，以及一次胺和异硫氰酸酯的共轭反应。
• Intra- and Intermolecular Allene–Alkyne Coupling Reactions by the Use of Fe(CO)₄(NMe₃)
  作者：Takanori Shibata、Yuji Koga、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.911

  日期：1995.3

  Intramolecular allene–alkyne coupling reactions proceed in the presence of Fe(CO)4(NMe3) under photoirradiation conditions to provide various bicyclic dienones through η3-allyl iron complexes. Various 4-methylene-2-cyclopenten-1-ones could be prepared by intermolecular allene–alkyne coupling reaction under the same reaction conditions.

  在光照射条件下，在 Fe(CO)4(NMe3) 存在下进行分子内丙二烯-炔烃偶联反应，通过 η3-烯丙基铁配合物提供各种双环二烯酮。在相同的反应条件下，通过分子间丙炔-炔烃偶联反应可以制备各种4-亚甲基-2-环戊烯-1-酮。
• Mild Stereoselective Synthesis of Densely Substituted [3]Dendralenes via Ru-Catalyzed Intermolecular Dimerization of 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Shijia Li、Qiang Feng、Lijuan Song、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.3c11448

  日期：2024.1.17

  Described here is a mild and stereoselective protocol for the synthesis of [3]dendralenes via the intermolecular dimerization of allenes. With the proper choice of a ruthenium catalyst, a range of unactivated 1,1-disubstituted allenes, without prefunctionalization in the allylic position, reacted efficiently to provide rapid access to densely substituted [3]dendralenes. An intermolecular C–C bond and

  这里描述的是通过丙二烯的分子间二聚来合成[3]树枝烯的温和且立体选择性的方案。通过正确选择钌催化剂，一系列未活化的1,1-二取代丙二烯（无需在烯丙基位置进行预官能化）可有效反应，以快速获得密集取代的[3]树枝烯。构建了嵌入无环结构中的分子间 C-C 键和三种不同类型的 C=C 双键（二取代、三取代和四取代），具有良好到高的E / Z立体控制。这与已知的催化方案相反，已知的催化方案侧重于在烯丙位上具有预官能化的丙二烯和/或单取代的丙二烯，其将通过不同的机制进行或需要较少的立体控制。甲硅烷基取代的树枝状烯产物是其他有用的树枝状烯分子的前体。密度泛函理论 (DFT) 研究和对照实验支持涉及氧化环金属化、β-H 消除（速率决定步骤）和还原消除的机制。