(5-溴-2-呋喃基)(4-吗啉基)甲酮 | 57785-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (5-溴-2-呋喃基)(4-吗啉基)甲酮
• 英文名称: (5-Bromo-furan-2-yl)-morpholin-4-yl-methanone
• 英文别名: 4-(5-Bromo-2-furoyl)morpholine；(5-bromofuran-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 57785-37-2
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD00460882
• 分子量: 260.087
• InChiKey: NQZPCIJOKKPJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-2-呋喃基)(4-吗啉基)甲酮 、 联硼酸频那醇酯 在 sodium acetate 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多核铰链芳香族化合物抑制肠道病毒

  摘要：

  现代世界没有可用于治疗肠道病毒 (EV) 的药物，肠道病毒 (EV) 每年影响全球数百万人。EV71是手足口病的主要致病菌；有时它与严重的中枢神经系统疾病有关。肠道病毒感染的治疗以支持为主；肠道病毒引起的无菌性脑膜炎的治疗通常也是对症治疗。应新型抗肠道病毒药物的迫切需求，通过两种不同的化学途径合成了一系列具有多核的铰链芳香化合物。在这些吗啉-呋喃/噻吩/吡咯-苯-吡唑缀合物中，三种新药物对 RD 细胞中的 EV71 菌株 BrCr 表现出抑制活性，EC50 = 2.29-6.16 μM。它们的选择性指数值高达 33.4。

  DOI：

  10.3390/molecules25173821
• 作为产物：
  描述：

  5-溴呋喃-2-羰酰氯 在 乙醇 、 magnesium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5-溴-2-呋喃基)(4-吗啉基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Ethyl 5-Substituted-2-furoylmalonates with Secondary Amines

  摘要：

  原位制备的乙基马隆酸镁盐与5-X-2-呋喃酰氯（X = Br、NO2、C6H5S和C6H5SO2）反应，得到相应的乙基5-X-2-呋喃酰马隆酸酯。对这些化合物进行二级胺处理时，呋喃核心位置5上的X基团没有发生亲核取代，而是分离出5-X-2-呋喃羧酸酰胺。

  DOI：

  10.1135/cccc19941400

文献信息

• BENZIMIDAZOLE CANNABINOID AGONISTS BEARING A SUBSTITUTED HETEROCYCLIC GROUP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20130324529A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention is related to novel benzimidazole compounds of formula (I) having cannabinoid receptor agonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals, in particular humans.

  本发明涉及具有大麻素受体激动性质的新型苯并咪唑化合物（I）的公式，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与大麻素受体在动物中介导相关的疾病，特别是人类中的用途。
• GONZALEZ NAVARRO MA. M.; PUSTOVAROV V., ICIDCA <BOL.>, 1975, 9, NO 1, 32-38
  作者：GONZALEZ NAVARRO MA. M.、 PUSTOVAROV V.

  DOI：——

  日期：——
• US8524757B2
  申请人：——

  公开号：US8524757B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• US9284303B2
  申请人：——

  公开号：US9284303B2

  公开（公告）日：2016-03-15
• [EN] BENZIMIDAZOLE CANNABINOID AGONISTS BEARING A SUBSTITUTED HETEROCYCLIC GROUP<br/>[FR] AGONISTES CANNABINOÏDES DE TYPE BENZIMIDAZOLE PORTANT UN GROUPEMENT HÉTÉROCYCLIQUE SUBSTITUÉ
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008003665A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The present invention is related to novel benzimidazole compounds of formula (I) having cannabinoid receptor agonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals, in particular humans.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés de benzimidazole de formule (I) qui présentent des propriétés agonistes vis-à-vis des récepteurs cannabinoïdes, des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, des processus chimiques de synthèse de ces composés et leur application au traitement de maladies faisant intervenir les récepteurs cannabinoïdes chez les animaux, en particulier les humains.