(5-溴-2-呋喃基)(1H-吡唑-1-基)甲酮 | 551925-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: (5-溴-2-呋喃基)(1H-吡唑-1-基)甲酮
• 英文名称: (5-bromofuran-2-yl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: (5-bromofuran-2-yl)-pyrazol-1-ylmethanone
• CAS: 551925-55-4
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: NDTSGHMRLJJXFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 5-溴-2-呋喃甲醛 在 吡啶 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以95%的产率得到(5-溴-2-呋喃基)(1H-吡唑-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  访问Ñ经由氧代铵盐介导的氧化酰胺化-酰基唑类

  摘要：

  描述了从醇和醛两者合成N-酰基唑的操作简单，坚固，无金属的方法。可商购的有机氧化剂（4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵）促进了氧化酰胺化反应，并在非常温和的条件下对一系列结构多样的底物进行了氧化。这些活化的酰胺的串联反应，例如转酰胺基化和酯化，使得能够进一步完善。同样，可以回收用过的氧化剂并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00060

文献信息

• Accessing <i>N</i>-Acyl Azoles via Oxoammonium Salt-Mediated Oxidative Amidation
  作者：John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Vincent A. Pistritto、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00060

  日期：2017.3.17

  An operationally simple, robust, metal-free approach to the synthesis of N-acyl azoles from both alcohols and aldehydes is described. Oxidative amidation is facilitated by a commercially available organic oxidant (4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate) and proceeds under very mild conditions for an array of structurally diverse substrates. Tandem reactions of these

  描述了从醇和醛两者合成N-酰基唑的操作简单，坚固，无金属的方法。可商购的有机氧化剂（4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵）促进了氧化酰胺化反应，并在非常温和的条件下对一系列结构多样的底物进行了氧化。这些活化的酰胺的串联反应，例如转酰胺基化和酯化，使得能够进一步完善。同样，可以回收用过的氧化剂并用于再生氧铵盐。
• Solvent- and additive-free oxidative amidation of aldehydes using a recyclable oxoammonium salt
  作者：Arturo León Sandoval、Katrina E. Doherty、Geoffrey P. Wadey、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/d2ob00307d

  日期：——

  and aliphatic aldehydes by means of an oxidative amidation reaction. The methodology employs a substoichiometric quantity of an oxoammonium salt as the oxidant. It avoids the need for additives such as a base, is run solvent-free, and the oxoammonium salt is recyclable.

  已经通过氧化酰胺化反应由芳族、杂芳族和脂族醛制备了一系列酰基唑。该方法采用亚化学计量的氧代铵盐作为氧化剂。它避免了对添加剂（例如碱）的需求，不含溶剂，并且氧代铵盐是可回收的。