1-(2-chloropyridin-3-yl)-2-buten-1-ol | 127686-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-3-yl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: 1-Pyridin-3-ylbut-2-en-1-ol
• CAS: 127686-56-0
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: HSDNMCZEEUGYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloropyridin-3-yl)-2-buten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-chloropyridin-3-yl)-3-methyl-3-phenylamino-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过串联Michael–S N Ar环化反应生成1-烷基-和（±）-1,2-二烷基-2,3-二氢-1,8-萘啶-4（1 H）-ones

  摘要：

  一种串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应已被开发用于1-烷基的合成和（±）-1,2-二烷基-2,3-二氢-1,8-二氮杂萘-4（1H） -酮。1-（2-氯吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（R = H）或（E或Z）-1-（2-氯吡啶-3-基）丁-2-烯的处理在DMF中在50°C的条件下，用R'NH 2在DMF中的-1- 1（R = CH 3）提供2,3-二氢-1,8-萘啶-4（1H）-1 ，产率为65-85％。机理研究表明，反应序列是由迈克尔加成到侧链烯酮上而引发的。

  DOI：

  10.1021/jo3018632
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基溴化镁 、 2-氯-3-吡啶甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到1-(2-chloropyridin-3-yl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联Michael–S N Ar环化反应生成1-烷基-和（±）-1,2-二烷基-2,3-二氢-1,8-萘啶-4（1 H）-ones

  摘要：

  一种串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应已被开发用于1-烷基的合成和（±）-1,2-二烷基-2,3-二氢-1,8-二氮杂萘-4（1H） -酮。1-（2-氯吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（R = H）或（E或Z）-1-（2-氯吡啶-3-基）丁-2-烯的处理在DMF中在50°C的条件下，用R'NH 2在DMF中的-1- 1（R = CH 3）提供2,3-二氢-1,8-萘啶-4（1H）-1 ，产率为65-85％。机理研究表明，反应序列是由迈克尔加成到侧链烯酮上而引发的。

  DOI：

  10.1021/jo3018632

文献信息

• 1-Alkyl- and (±)-1,2-Dialkyl-2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4(1<i>H</i>)-ones by a Tandem Michael–S_NAr Annulation Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Scott T. Squires、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1021/jo3018632

  日期：2013.3.1

  A tandem Michael–SNAr annulation reaction has been developed for the synthesis of 1-alkyl and (±)-1,2-dialkyl-2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4(1H)-ones. Treatment of 1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-en-1-one (R = H) or (E or Z)-1-(2-chloropyridin-3-yl)but-2-en-1-one (R = CH3) with R′NH2 in DMF at 50 °C for 24 h provides 2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4(1H)-ones in 65–85% yields. Mechanistic studies suggest

  一种串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应已被开发用于1-烷基的合成和（±）-1,2-二烷基-2,3-二氢-1,8-二氮杂萘-4（1H） -酮。1-（2-氯吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（R = H）或（E或Z）-1-（2-氯吡啶-3-基）丁-2-烯的处理在DMF中在50°C的条件下，用R'NH 2在DMF中的-1- 1（R = CH 3）提供2,3-二氢-1,8-萘啶-4（1H）-1 ，产率为65-85％。机理研究表明，反应序列是由迈克尔加成到侧链烯酮上而引发的。