Boc-Ile-Ala-OMe | 524953-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 524953-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: QTEFJUSKPZQMMW-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-Ala-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Ile¹-Ala²-bicyclo[3-7/8-11]-D-Alg³-Ile⁴-Ala⁵-Leu⁶-Alg⁷-D-Alg⁸-Pro⁹-Gly¹⁰-Alg¹¹-Lys¹²-OMe*2TFA
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法合成乳链菌肽AB Dicarba类似物：残基dehydrobutyrine-2和dehydroalanine-5的α3碳原子的sp 3与sp 2杂交对脂质II结合亲和力的影响†

  摘要：

  在此描述了两种乳酸链球菌肽AB dicarba类似物的合成，着重于位置2和5的氨基酸修饰。乳酸链球菌肽模拟物是通过线性肽的固相合成，然后通过通过溶液相化学进行闭环复分解和片段组装。两个N末端乳链菌肽AB片段模拟物分别在位置2和5处含有天然的脱氢酪氨酸（Dhb）/脱氢丙氨酸（Dha）氨基酸残基或丙氨酸。分别引入2位的天然脱氢丁胺和5位的脱氢丙氨酸作为其前体，即苏氨酸和丝氨酸，然后通过EDCI / CuCl作为缩合剂进行脱水。在脂质II结合试验中分析了两种AB片段模拟物，发现Ala2 / Ala5 AB模拟物（2）活性降低，而Dhb2 / Dha5 AB模拟物（3）的活性与天然的一样。 AB片段（1）。

  DOI：

  10.1039/c5ob00336a
• 作为产物：
  描述：

  、 (2S)-2-(methoxyamino)propanal 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 Boc-Ile-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Boc-Val-Val-OMe（Aβ39–40）和Boc-Ile-Ala-OMe（Aβ41–42）以平行的β-折叠排列结晶，但会产生不同的形态†

  摘要：

  既Ñ -和Ç -保护的二肽，将Boc-VAL-VAL-OME（1）和Boc-ILE-ALA-OME（2）与所述，轴承序列同质性Ç阿尔茨海默氏Aβ的-末端39-40和Aβ 41-42分别以结晶形式表现出分子间氢键合的超分子平行β-片层结构。但是2的高阶聚集显示出与1不同的清晰的超分子交叉β-片层结构。FESEM图像显示，虽然1自组装成高度有组织的两端像矛一样的建筑，但2在甲醇-水溶剂混合物中形成空心六边形管状结构。这些分子自组装成有序结构，发现与淀粉样蛋白结合染料硫黄素T（ThT）和刚果红结合。FT-IR和PXRD还支持溶液和固态β-折叠结构的形成。这些结果可能有助于理解淀粉样蛋白生成和纳米结构的设计原理。

  DOI：

  10.1039/c8ce00097b

文献信息

• Ethyl 2-Cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate (<i>o</i>-NosylOXY): A Recyclable Coupling Reagent for Racemization-Free Synthesis of Peptide, Amide, Hydroxamate, and Ester
  作者：Dharm Dev、Nani Babu Palakurthy、Kishore Thalluri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo500292m

  日期：2014.6.20

  byproducts that can be easily recovered and reused for the synthesis of the same reagent, making the method more environmentally friendly and cost-effective. The synthesis of amides, hydroxamates, peptides, and esters using this reagent is described. The synthesis of the difficult sequences, for example, the islet amyloid polypeptide (22–27) fragment (with a C-terminal Gly, H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH2)

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-ASP-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。
• Functionalization of Sulfonamide-Containing Peptides through Late-Stage Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation
  作者：Qingqing Bai、Jian Tang、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01953

  日期：2019.8.2

  Bioactive peptides are emerging as promising candidates of clinic therapeutics. Here, we report a method for late-stage functionalization of sulfonamide-containing peptides through Pd-catalyzed C(sp3)–H arylation. In this protocol, the backbones of N-sulfonated peptides act as directing groups, which allows site-specific arylation of benzylsulfonamide moiety. This chemistry exhibits broad substrate

  生物活性肽正在成为临床疗法的有希望的候选者。在这里，我们报告了一种通过Pd催化的C（sp 3）–H芳基化对含磺酰胺肽进行后期官能化的方法。在该方案中，N-磺化肽的主链充当引导基团，其允许位点特异性芳基化苄基磺酰胺部分。这种化学方法具有广泛的底物范围，可用于合成肽-肽和肽-氨基酸缀合物。我们的研究结果突显了拟肽骨架在促进Pd催化功能化方面的潜力。
• Cyrene as a bio-based solvent for HATU mediated amide coupling
  作者：Kirsty L. Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c8ob00653a

  日期：——

  Amide bonds are one of the underpinning linkages in all living systems and are fundamental within drug discovery. Current methods towards their synthesis frequently rely on the use of dipolar aprotic solvents; however, due to increasingly stringent regulations and growing societal pressures, safe and more sustainable alternatives are highly sought after. Herein, we evaluate the application of the bio-based

  酰胺键是所有生命系统中的基础联系之一，并且在药物发现中至关重要。目前合成它们的方法经常依赖于偶极非质子溶剂的使用。然而，由于越来越严格的法规和日益增加的社会压力，人们强烈寻求安全和更具可持续性的替代方案。本文中，我们评估了基于生物的溶剂Cyrene™在HATU介导的酰胺和肽合成中的应用。我们发现，在一系列铅样化合物和二肽的合成中，乙炔可作为DMF的有效替代品（25个例子，占63-100％）。
• Total Syntheses of Cathepsin D Inhibitory Izenamides A, B, and C and Structural Confirmation of Izenamide B
  作者：Lim

  DOI：10.3390/molecules24193424

  日期：——

  The first total syntheses of izenamides A, B, and C, which are depsipeptides inhibitor of cathepsin D, were accomplished. In addition, the stereochemistry of izenamide B was confirmed by our syntheses. The key features of our synthetic route involve the avoidance of critical 2,5-diketopiperazine (DKP) formation and the minimization of epimerization during the coupling of amino acids for the target

  完成了组织蛋白酶 D 的缩肽抑制剂 izenamides A、B 和 C 的首次全合成。此外，我们的合成证实了 izenamide B 的立体化学。我们合成路线的主要特点包括避免关键的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 形成和在目标肽的氨基酸偶联过程中尽量减少差向异构化。
• Synthesis and biological evaluation of potential bisubstrate inhibitors of protein farnesyltransferase. Design and synthesis of functionalized imidazoles
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Laëtitia Coudray、Joëlle Dubois

  DOI：10.1039/b709854e

  日期：——

  A novel series of compounds, derived from 2,5-functionalized imidazoles, have been synthesized as potential bisubstrate inhibitors of protein farnesyltransferase (FTase) using structure-based design. These compounds have a 1,4-diacid chain and a tripeptide connected by an imidazole ring. The synthetic strategy relies on the functionalization at the C-2 position of the heterocycle with the diacid side

  使用基于结构的设计，已经合成了一系列新的化合物，这些化合物衍生自2,5-官能化的咪唑，作为蛋白质法呢基转移酶（FTase）的潜在双底物抑制剂。这些化合物具有1，4-二酸链和通过咪唑环连接的三肽。合成策略依赖于杂环的C-2位具有二酸侧链的功能化和C-5位的肽偶联。以高收率合成了几种新化合物。活性最高的化合物的动力学实验表明，取决于二酸链长，结合方式不同。