9-(5-羟基戊基)腺嘌呤 | 781-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(5-羟基戊基)腺嘌呤
• 英文名称: N⁹-(ω-hydroxy-n-amyl)adenine
• 英文别名: 9-(5-hydroxypentyl)adenine；5-(6-amino-purin-9-yl)-pentan-1-ol；9-<5-Hydroxy-pentyl>-adenin；9-(ω-Hydroxypentyl)-adenin；9-(5-Hydroxypentyl)adenin；9-(5'-Hydroxypentyl) adenine；5-(6-aminopurin-9-yl)pentan-1-ol
• CAS: 781-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O
• 分子量: 221.262
• InChiKey: KETAAJCDFHCZMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-羟基戊基)腺嘌呤 在 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(N⁹-adenin)pentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pini; Rossi; Cornaglia Ferraris, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 3, p. 107 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(5-羟基戊基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  N-9-Polymethylene derivatives of adenine and hypoxanthine with various functional groups in the omega -position of the alkyl substituent were synthesized. Their physicochemical properties and effect on the HIV reverse transcriptase and DNA topoisomerase I were studied.

  DOI：

  10.1023/a:1011377103793

文献信息

• Synthesis and Activity of 6-Substituted Purine Linker Amino Acid Immunostimulants
  作者：Boulos Zacharie、Lyne Gagnon、Giorgio Attardo、Timothy P. Connolly、Yves St-Denis、Christopher L. Penney

  DOI：10.1021/jm960844m

  日期：1997.8.1

  Further, this potent in vitro activity was reflected as a significant increase in CTL cell number in vivo. However, immunophenotyping of some of the other equipotent compounds did not reveal a parallel relative increase in CTLs in vivo. It was difficult to formulate a rigorous structure-activity relationship based on in vitro CTL activity. Nevertheless, the activity was dependent upon the nature of

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 9, p. 3635 - 3644
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Rosenberg, Ivan; Holy, Antonin; Masojidkova, Milena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2753 - 2777
  作者：Rosenberg, Ivan、Holy, Antonin、Masojidkova, Milena

  DOI：——

  日期：——
• HOLY, ANTONIN;ROSENBERG, IVAN;DVORAKOVA, HANA;DECLERCQ, ERIK, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 667-670
  作者：HOLY, ANTONIN、ROSENBERG, IVAN、DVORAKOVA, HANA、DECLERCQ, ERIK

  DOI：——

  日期：——
• ROSENBERG, IVAN;HOLY, ANTONIN;MASOJIDKOVA, MILENA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N1B, C. P2753-2777
  作者：ROSENBERG, IVAN、HOLY, ANTONIN、MASOJIDKOVA, MILENA

  DOI：——

  日期：——